Estudio Semiempirico de la Encapsulación de Salicilato de Metilo Y Etilo en: Ciclodextrina

MAURICIO FILIPPA; MATIAS SANCHO; ADRIANA GARRO; ESTELA GASULL

Salta

Congreso; XVI Congreso argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

Asociación Argentina de Investigación fisicoquímica

En el presente trabajo se realizaron cálculos teóricos a los efectos de determinar cual de los complejos S-BCD es el más estable, considerando distintas posiciones y orientaciones de los salicilatos respecto de BCD. De la misma manera, se calcularon los parámetros termodinámicos que acompañan la reacción de encapsulación. Estos resultados teóricos son comparados con resultados experimentales obtenidos en trabajos previos. Las geometrías moleculares iniciales de BCD, SM y SE, y de los respectivos complejos de inclusión S-BCD fueron optimizadas utilizando los métodos AM1 (Austin Model vs.1) y PM3 (Parametric Model 3).Resultados. En trabajos anteriores se determinaron experimentalmente los valores de las constantes de estabilidad (KS-βCD) de los complejos de inclusión 1:1 entre S y BCD: KSM:BCD > KSE:BCD, observándose además que para ambos salicilatos K disminuye al aumentar la constante dieléctrica del medio. Sin embargo, las diferencias de energía obtenidas para los complejos en los cálculos AM1 y PM3 en el vacío (E=1) indican que BCD forma complejos mas estables con SE que con SM (Tabla). Este hecho, al igual que los valores de los parámetros termodinámicos  demuestran el importante papel que juega el efecto hidrofóbico en el proceso de inclusión. También se observa que la orientación Head down es la mas favorable.