Síntesis de Azaheterociclos Fusionados por Reacciones de SRN1 Intramoleculares?

VICTORIA A. VAILLARD; SANDRA MARTÍN; ROBERTO ROSSI

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Los compuestos heterocíclicos forman parte de gran número de productos naturales, muchos de los cuales poseen una potente actividad biológica. Particularmente, los azaheterociclos fusionados, que presentan en su estructura más de un átomo de nitrógeno, tienen propiedades mutagénicas y antineoplásicas.Por otra parte, el mecanismo de Sustitución Nucleofílica Radicalaria Unimolecular (SRN1) es un proceso en cadena que tiene radicales y radicales aniones como intermediarios. Una de las características más notorias de estas reacciones es la posibilidad de sintetizar una gran variedad de compuestos heterocíclicos de forma sencilla y eficiente. Si el grupo saliente y el nucleófilo se encuentran en la misma molécula tiene lugar una reacción de SRN1 intramolecular. Esta estrategia sintética ha sido utilizada con éxito en la síntesis de aporfinas, homoaporfinas y fenantridinas. A pesar de la gran utilidad de esta metodología, no se conocían reacciones de SRN1 intramoleculares en la que el nucleófilo esté centrado sobre átomos de nitrógeno. Recientemente, hemos informado la síntesis de azaheterociclos fusionados mediante reacciones fotoestimuladas de SRN1 intramoleculares a partir de aniones centrados en nitrógeno. Ampliando los alcances de esta estrategia, en este trabajo presentamos la síntesis de nuevos azaheterociclos fusionados a partir de haloaminas, haloamidas y haloésteres adecuadamente sustituídos derivados del indol, pirrol y pirazol, por reacciones de SRN1 intramoleculares.