Estudio ab-initio y DFT de las propiedades electrónicas y estructurales de (E,E)-8, 10-dodecadien-1-ol y (E,E)-8, 10-dodecadien-1-al

V. FERRARESI CUROTTO; S. FUENTES; M. B. LOPEZ

Isla Margarita, Venezuela

Congreso; XXXI Congreso de Químicos Teóricos de Expresión Latina, QUITEL 2005; 2005

Los semioquímicos son productos químicos que sirven de intermediarios en las interacciones entre organismos, están subdivididos en aleloquímicos y feromonas. Las feromonas (del griego pherum, llevar; horman, estimular) son liberadas por un miembro de una especie para causar una interacción específica en otro miembro de su misma especie. Las feromonas pueden ser clasificadas adicionalmente en base a la acción intermediada, tal como una feromona de alarma, de congregación (o agrupamiento) o sexual. El estudio de las feromonas sexuales de insectos es de particular interés por su aplicación en el manejo integrado de plagas (MIP). Los dos usos principales de las feromonas de insectos en el MIP son para detección y monitoreo de poblaciones y para la alteración del apareamiento. Estos usos sacan ventaja de las feromonas sexuales de las cuales depende una vasta mayoría de los insectos plagas como intermediarias para la reproducción. En este trabajo se presenta un estudio ab-initio y DFT de la estructura y propiedades electrónicas del componente mayoritario, (E,E)-8,10-dodecadien-1-ol y un componente minoritario (E,E)-8,10-dodecadienal, de la feromona sexual de la mariposa nocturna Cydia Pomonella (carpocapsa), siendo este insecto la plaga más importante en el mundo de plantas de manzanas, membrillos y nogales. El atracticida usado contra la carpocapsa contiene solamente el análogo sintético, codlemone ((E,E)-8,10-dodecadien-1-ol), del componente mayor de su feromona sexual. No se conoce la actividad de los componentes menores. Algunos autores sugieren que el atrayente debe contener más de un componente emitidos por la hembra para maximizar contacto y obtener el máximo control. Es por ello que en este trabajo se incorpora al estudio uno de los componentes minoritarios de la feromona sexual. El programa Gaussian 98 fue usado para optimizar las estructuras, predecir energías, y frecuencias de vibración. Las estructuras moleculares fueron optimizadas mediante cálculos ab-initio tipo HF, MP2 y Teoría del funcional de la Densidad DFT-B3LYP, usando bases 6-31G*. Los resultados indican que las geometrías optimizadas están en buena coincidencia con datos experimentales.