SÍNTESIS, REACTIVIDAD Y ESTUDIO DE INTERACCIONES INTERMOLECULARES DE UNA NUEVA AMINOENONA: 4,4,4-TRIFLUORO-1-(2-HIDROXIFENIL)-3-(METILAMINO)-2-BUTEN-1-ONA

MARIANA ROCHA; DIEGO MAURICIO GIL; GUSTAVO A. ECHEVERRIA; OSCAR E. PIRO; JORGE L. JIOS; SONIA E. ULIC

San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las B-aminoenonas, moléculas que contienen la porción estructural conjugada O=C-C=C-N, son compuestos que han sido utilizados como intermediarios o bloques de construcción en la química de síntesis1 y medicinal,2-4 ya que poseen bioactividad. Estos compuestos son precursores muy importantes para la obtención de complejos con metales porque pueden coordinarse como ligandos mono, bi o tridentados con iones metálicos.54,4,4-Trifluoro-1-(2-hidroxifenil)-3-(metilamino)-2-buten-1-ona se sintetizó a partir de una solución de 2-trifluorometilcromona en etanol y metilamina6 con agitación continua a temperatura ambiente. Cristales de calidad para difracción de rayos X fueron obtenidos mediante evaporación lenta de la solución etanólica.El compuesto fue caracterizado mediante espectroscopia IR, Raman, UV-Vis y RMN (1H y 13C). Las propiedades vibracionales y electrónicas fueron analizadas en conjunto con cálculos químico cuánticos utilizando métodos DFT. En la figura 1 se observa el empaquetamiento cristalino. El análisis de los parámetros estructurales indica que el ordenamiento supramolecular está gobernado por interacciones N-H???O2 y O1-H???O2. El contacto N-H???O2 asocia las moléculas cercanas a través del grupo OH fenólico y los fragmentos N-H que originan dímeros centrosimétricos (ver figura 1), con una distancia N???O de 2,6523(1) Å. Además, otros contactos O???H (mediante los enlaces de hidrógeno O1-H???O2) dan lugar a dímeros generando motivos