IMPORTANCIA DE INTERACCIONES NO COVALENTES EN EL ENSAMBLADO SUPRAMOLECULAR DE 2’,4’-DIHIDROXI-3’-METOXICHALCONA

SOLÓRZANO, ELIANA RITA; ARIAS CASSARÁ MARÍA LUCRECIA; GIL, DIEGO M.

CORDOBA

Congreso; XXIII SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2021

El compuesto 2’,4’-dihidroxi-3’-metoxichalcona (DHMC) fue aislado mediante técnicas extractivas líquido-líquido seguido de técnicas cromatográficas (fraccionamiento en columna y HPLC semipreparativo) a partir de muestras de propóleos, siguiendo la metodología propuesta por Solórzano y colaboradores.2 El compuesto fue caracterizado por diferentes técnicas espectroscópicas como IR, Raman y RMN (1H y 13C). Cristales de calidad para difracción de rayos X (DRX) fueron obtenidos mediante evaporación lenta de una solución metanólica.En la Figura 1 se muestra la estructura molecular de DHMC obtenida por DRX. El compuesto cristaliza en el sistema ortorrómbico, grupo espacial Pbcn, con un Z = 8 moléculas por celda unidad. La estructura plana de la molécula se debe a una fuerte interacción intramolecular O-H•••O que forma un motivo de anillo S(6). El empaquetamiento cristalino se encuentra estabilizado principalmente por enlaces de hidrógeno clásicos del tipo O-H•••O que involucran el átomo de oxígeno del grupo carbonilo como aceptor y contactos débiles del tipo C-H•••O. La estructura supramolecular de DHMC se estabiliza además mediante interacciones no convencionales denominadas C-H•••π, vinilo•••arilo (apilamiento π) y tetrel-bond (σ-hole). Estos contactos se estudiaron detalladamente mediante el análisis de las superficies de Hirshfeld. Además se calcularon las energías de interacción de los diferentes dímeros extraídos a partir de la estructura cristalina. Todos estos resultados experimentales se complementaron con cálculos DFT mediante distintas herramientas computacionales como orbitales naturales de enlace (NBO) y el análisis topológico de la densidad electrónica (QTAIM). La información obtenida en este trabajo permitiría comprender ciertos mecanismos de acción atribuibles a interacciones no covalentes cuya mecánica podría encontrar aplicabilidad en el campo de la farmacodinamia o de la ciencia de materiales como por ejemplo en el reconocimiento molecular, la formación de complejos enzima-sustrato así como en nuevas estructuras supramoleculares.