Diseño, Desarrollo y Evaluación de la actividad antioxidante de un nuevo derivado del Carvacrol para aplicación tópica ocular´´

INDA AYELEN; BUSTOS PAMELA; ORTEGA GABRIELA ; QUINTEROS DANIELA ; SOLEDAD RAVETTI

Otro; eunión anual de la Asociación Argentina de Farmacología Experimental (AAFE); 2020

AAFE

El carvacrol (CAR) es un compuesto fenólico natural , componente principal de la familia Lamiacea, reconocido por presentar excelentes propiedades antioxidantes, neuroprotectoras, antibacterianas, antifúngicas. El principal objetivo de nuestro trabajo fue diseñar, desarrollar y evaluar la actividad antioxidante de una nueva prodroga del CAR (CAR-pentanol) para ser administrado por vía tópica ocular. El diseño y desarrollo de CAR-pentanol se utilizó como estrategia para aumentar el tiempo de contacto con la superficie ocular. La metodología aplicada para la obtención del derivado fue a partir de la conjugación del grupo hidroxilo libre del CAR con el alcohol alifático n-pentanol. La síntesis se realizó en dos etapas consecutivas, la primera involucra la reacción de CAR con N,N-carbonildiimidazol bajo atmósfera de nitrógeno en diclorometano y la segunda, la reacción del intermediario formado con el alcohol mencionado. La evaluación de la actividad antioxidante CAR, CAR-pentanol, se realizó siguiendo la metodología del ácido2,2′-azino-bis-3-etilbenztiazolin-6-sulfónico (ABTS), donde se determinó el porcentaje de inhibición (I%), concentración necesaria para obtener el 50% del efecto antioxidante (EC50). Las concentraciones evaluadas para CAR y CAR-pentanol fueron desde 0,05 a 10 μg/mL. CAR y CAR-pentanol fueron caracterizados por diferentes técnicas espectrofotométricas como resonancia magnética nuclear (RMN) e infrarroja (IR).Se obtuvo un porcentaje de rendimiento de reacción entre el 80-85%. Del análisis de los resultados de la actividad antioxidante se observó que el nuevo derivado no presenta actividad antioxidante, debido a la modificación estructural realizada en el grupo hidroxilo, en el periodo de tiempo evaluado. Los valores de EC50 para el carvacrol fueron de (0,94 ± 0,03)μg/mL, lo que demostró que a bajas concentraciones, CAR presenta buena actividad antioxidante. Estudios de estabilidad en solución lagrimal principalmente evidencian que CAR-pentanol se estaría comportando como una prodroga, liberando CAR (molécula bioactiva) en un lapso de tiempo corto, por lo que resultaría una potencial estrategia para la aplicación tópica ocular.