Cinética del Acoplamiento del Ion Diazonio del Ácido Sulfanilico con Paracetamol - Integración entre Química Orgánica y Fisicoquímica

ESTEBAN DANIEL BABOT; MARÍA LUCRECIA ARIAS CASSARÁ; LEONARDO ACUÑA; GONZALO VÍCTOR ARNAU; BERNARDO GUZMÁN; MARÍA INÉS YBARRA

Tucmán

Jornada; V Jornadas Científicas y Encuentro de Jóvenes Investigadores " Augusto Palavecino"; 2004

Centro de Estudiante y Docentes de la Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán

Se pretende que a través de esta experiencia de laboratorio, el alumno aprenda a relacionar los conocimientos teóricos de Química Orgánica con los contenidos conceptuales y procedimen-tales de Fisicoquímica. El objetivo de este trabajo es ejemplificar un caso de sustitución electrofílica aromática, mediante el estudio del acoplamiento entre el N-(4-hidroxifenil)-acetamida (Paracetamol)con el ión diazonio derivado del ácido 4-amino-bencenosulfónico. Dado el fuerte carácter electrón-donador del grupo -OH del sustrato p-sustituído, la densidad electrónica del anillo aromático sobre el que se efectúa la reacción es mayor que la del benceno, razón por la cual la reacción de sustitución ocurre fácilmente. Esta reacción ocurre en condiciones experimentales suaves y a una velocidad tal que permite realizar el trabajo práctico en una sesión de laboratorio. Durante el mismo, el alumno prepara la sal de diazonio (reactivo electrofílico) y la utiliza para estudiar la cinética de su acoplamiento con el Paracetamol, registrando los cambios de absorbancia a 420 nm en función del tiempo, y luego calcula el coeficiente de velocidad, k. Este sistema se presta para que los alumnos realicen modificaciones en las condiciones experimentales. Mediante esta experiencia los estudiantes pueden integrar los aprendizajes, investigar la bibliografía pertinente y discutir las implicancias y aplicaciones de este tipo de reacciones en las industrias de colorantes, textil, etc.