Estudio Computacional de Aldopentosas y Aldohexosas

MARÍA LUCRECIA ARIAS CASSARÁ; LEONARDO ACUÑA; ESTEBAN BABOT; CARMEN CORONEL; FANNY SCHABES; BERNARDO GUZMÁN

Facultad de Bioquimica, Quimica y Farmacia. Universidad Nacional de Tucumán

Jornada; VI Jornadas Científicas y Encuentro de Jóvenes Investigadores "Augusto Palavecino"; 2005

Centro de Estudiantes y Docentes de la Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán

Los azúcares son compuestos polihidroxicarbonílicos y como tales son capaces de formar hemiacetales internos. Las pentosas y las hexosas existen como mezclas de equilibrio entre las formas lineales y los hemiacetales cíclicos, con claro predominio de estos últimos. En principio, el hemiacetal podría formarse con cualquier grupo hidroxilo. Sin embargo, los anillos de tres o cuatro eslabones presentan demasiada tensión, y aunque los de cinco átomos son posibles, lo habitual es que los hemiacetales cíclicos de los azúcares sean de seis eslabones. El objetivo del presente trabajo fue estudiar las diferencias de energías de los anómeros de las aldopentosas y las aldohexosas en sus formas furanósicas y piranósicas. Para esto se utilizó un programa de mecánica molecular. El cálculo de Energía se realizó con el Programa de PCModel versión 6.0. En el caso de las formas piranósicas se realizó el análisis para las dos formas sillas, a fin de encontrar el isómero conformacional de menor energía. Se observó la presencia de puentes hidrógenos intramolecular en la mayoría de los estereoisómeros lo cual implica un aumento en la estabilidad de la molécula.