SÍNTESIS DE ALQUIL-LUMAZINAS, CARACTERIZACIÓN Y ESTUDIOS FOTOQUÍMICOS

SOSA, MARÍA JOSÉ; URRUTIA, MARÍA NOEL; MARIANA VIGNONI; QUINDT, MATÍAS I.; BONESI, SERGIO M.; SCHILARDI, PATRICIA L.; ANDRÉS H. THOMAS

La Plata

Congreso; XXII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2021

AAIFQ

IntroducciónLas lumazinas (Lum) son compuestos químicos que están presentes en los sistemas vivos como los principales productos de degradación metabólica de las pterinas reducidas.1 Bajo radiación UV-A, las lumazinas pueden fluorescer, presentar reacciones de fotooxidación generando distintos fotoproductos, y producir especies reactivas de oxígeno (EROs). Además, son capaces de actuar como fotosensibilizadores de biomoléculas como nucleótidos y ADN.1 Para aumentar la solubilidad en solventes orgánicos y la asociación a membranas lipídicas, se sintetizaron derivados alquilados de Lum. Se realizó caracterización estructural y espectroscópica de estos nuevos derivados alquilados y se estudió la capacidad fotosensibilizadora de estos nuevos compuestos. Resultados La síntesis de los compuestos se realizó mediante una reacción de sustitución nucleofílica (SN2). Luego de la purificación, se obtuvieron dos productos que se identificaron mediante espectroscopía RMN mono y bidimensional (1H, 13C, HSQC y HMBC) y Cromatografía Líquida de Alta Resolución con detector de Masa (HPLC-MS). Uno de los compuestos es un derivado monoalquilado (1-decil-lumazina) y el otro es un dialquilado (1,3-didecil-lumazina).Se estudiaron las propiedades espectroscópicas, obteniendo espectros de absorción y emisión y rendimientos cuánticos de fluorescencia.Además, se estudió la interacción de estos compuestos con biomembranas, utilizando vesículas grandes unilamelares (LUV) como modelo biomimético, evaluando su capacidad para fotoinducir la oxidación de fosfolípidos.Conclusiones Las actividades desarrolladas permitieron obtener y caracterizar dos nuevos compuestos derivados de la lumazina. La alquilación de lumazina no condujo a una mayor afinidad por biomembranas y estos compuestos podrían interaccionar entre ellos formando otra fase.