SÍNTESIS DE AGENTES TENSIOACTIVOS CATIÓNICOS Y SU APLICACIÓN A FORMULACIONES DE PREDNISONA Y ALBENDAZOL.

LEONARDI D.; BASSANI G.; SALOMON C.

Rosario

Congreso; XXVReunión anual de la Sociedad de Biología de Rosario; 2005

Sociedad de Biología de Rosario

Los agentes tensioactivos o compuestos con actividad superficial son moléculas que poseen grupo hidrofílico (catiónico, aniónico, zwitteriónico, o no ionico), enlazado a una larga cola hidrocarbonada (lineal, ramificada o aromática con varios grados de instauración). La estructura típica de un tensioactivo tiene dos partes: un grupo polar que contiene heteroátomos como O, S, P ó N y un grupo apolar o poco polar que es en general un grupo hidrocarbonado de tipo alquilo o arilo, y que puede contener eventualmente heteroátomos tales como halógeno u oxígeno. Estas moléculas son activas superficialmente debido a que en soluciones acuosas, a medida que aumenta la concentración del tensioactivo, las moléculas se distribuyen en la interfase aire-agua hasta alcanzar la concentración micelar crítica (CMC); una vez superada ésta solo una pequeña cantidad de las mismas existe bajo la forma de monómero. La mayoría de ellas se halla formando micelas en la fase acuosa, estas últimas poseen una coraza hidrofílica que interactúa con el agua y su interior es hidrofóbico. El objetivo del presente trabajo fue la síntesis y posterior evaluación de la influencia de dichos tensioactivos en la solubilidad de drogas muy poco solubles en agua. Se prepararon compuestos catiónicos con cadenas carbonadas de distinta longitud, por reacción de los correspondientes haluros de alquilo con aminas sustituidas. También se realizó un estudio del efecto de la polaridad de los solventes de reacción en el rendimiento final de la síntesis. Teniendo en consideración que la mayoría de los agentes tensioactivos son compuestos orgánicos con cadenas de 15 o más atomos de carbono, se decidió sintetizar compuestos iónicos de menor longitud de cadena carbonada (C6H13 a C12H25) para evaluar si la porción hidrocarbonada ejercía alguna influencia en la solubilidad de drogas. Las drogas seleccionadas fueron: Albendazol, benzimidazol sintético, utilizado como agente antihelmíntico y Prednisona, glucocorticoide sintético, empleado en la terapia de pacientes transplantados y en pediatría. Se obtuvo una serie de compuestos con actividad superficial con rendimientos mayores al 80%, los que fueron caracterizados por espectroscopia infrarroja y resonancia magnética nuclear de 1H y 13C. Tal como se preveía, la polaridad del solvente de reacción tuvo una gran influencia en el rendimiento final de la síntesis de los tensioactivos. Se determinó la concentración en solución de las drogas por espectroscopia ultravioleta y se pudo concluir que los tensioactivos preparados mejoraron la solubilización de ambas drogas.