Ácido 4-hidroxi-3 metoxibenzoico, modelo de sitio de interacción de la lignina con metales

ANA C GONZÁLEZ BARÓ; B.S. PARAJÓN COSTA; C.A. FRANCA; REINALDO PIS DIEZ

Tucumán

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2008

Los ácidos orgánicos pequeños desempeñan un rol importante en diferentes procesosbiológicos dada su capacidad para interaccionar con la membrana celular e inclusoatravesarla. Esta propiedad es fuertemente dependiente de su estructura molecular.En particular, los compuestos fenólicos, constituyen una de las clases principales demetabolitos secundarios en las plantas, desempeñando diversas funcionesfisiológicas. Muchos de los efectos beneficiosos asociados al consumo de alimentosde origen vegetal son atribuidos a la reconocida actividad antioxidante de estoscompuestos, que van desde moléculas simples, como los ácidos benzoicos, hastapolímeros complejos, como las ligninas. Además, han demostrado poseer actividadvasodilatadora, antitumoral, anticarcinogénica, antiinflamatoria y bactericida [1,2]. Seencuentran presentes también en productos derivados, tales como vino, cerveza y té.El ácido 4-hidroxi-3-metoxibenzoico o vanílico (HVA, ver figura) conjuntamente con losácidos cumárico, cinámico, cafeíco, ferúlico y ciertos flavonoidesson constituyentes importantes del vino, no tan sólo porque leconfieren propiedades antioxidantes, sino también porquecontribuyen a su color, sabor y astringencia. Estos compuestosse encuentran principalmente en la piel de las uvas negras yconstituyen una forma de protección contra la temperaturarelativamente elevada a la que las uvas se encuentranexpuestas.El ácido vanílico es un importante metabolito de la adrenalina y noradrenalina y hasido identificado como el principal producto metabólico de su correspondientealdehído, el vanillín. El interés en esta molécula, surge también de su utilización comomodelo de la lignina, especialmente para el estudio de la interacción de estebiopolímero con metales, como Cu(II), de reconocida acción funguicida [3].En este trabajo se presenta un estudio teórico y espectroscópico sistemático del HVA.Se realizó el análisis conformacional, la optimización de geometrías y el cálculo defrecuencias vibracionales (IR), desplazamientos químicos (RMN), constantes dedisociación ácida y transiciones electrónicas. Los resultados fueron comparados condatos experimentales.