Relación entre la estabilidad relativa de diferentes conformaciones de alfa-D-glucosa y alfa-D-fructosa y el número de enlaces de hidrógeno intramoleculares en fase gaseosa. Un estudio utilizando la teoría del funcional de la densidad y la teoría de átomo

M LUJÁN ALEGRE; REINALDO PIS DIEZ; ALICIA H JUBERT

Termas de Río Hondo

Congreso; XIV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2005

Es sabido que la estabilidad relativa de los monosacáridos está relacionada con tres factores: efectos electrónicos, enlaces de hidrógeno intramoleculares y efectos de solvente [1]. En este trabajo se busca comprobar la relación entre la estabilidad relativa de diferentes confórmeros de alfa-D-glucopiranosa y alfa-D glucofuranosa y los enlaces de hidrógeno intramoleculares en fase gaseosa. La optimización de los distintas conformaciones de ambos monosacáridos se realizó al nivel de cálculo B3LYP/6-311++G**. Para comprobar que estas conformaciones son mínimos de la superficie de energía potencial se hizo un estudio vibracional al mismo nivel. Las propiedades topológicas de los enlaces de hidrógeno se estudiaron mediante la teoría de Atomos en Moléculas [2]. Contrariamente a lo citado en literatura, no se encontró una relación aparente entre la estabilidad relativa de los confórmeros de alfa-D-glucopiranosa y alfa-D-glucofuranosa y el número de enlaces de hidrógeno intramoleculares existentes en cada uno.