Derivatización de oligoquitosano. Complejos de plata y oro

M.R. NECOL; M.S. VELA GUROVIC; L. ALBERTENGO; M.S. RODRIGUEZ; G.F. SILBESTRI

Mar del Plata

Congreso; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

El oligoquitosano (OQ) es un producto derivado de la hidrólisis del quitosano, el cual, a su vez, se obtiene por desacetilación a partir de la quitina, el segundo polímero natural más abundante de la Tierra luego de la celulosa. La abundancia de sus fuentes naturales, su obtención en el marco de una química sustentable y la solubilidad presentada en medios acuosos, junto a su propiedad antimicrobiana, lo hacen un blanco ideal para generar derivados de Ag(I) y Au(I) que potencien la actividad biológica de estos metales para su aplicación en tejidos vivos. La naturaleza σ-donor del enlace carbeno N-heterocíclico (NHC) garantiza la estabilidad de los complejos en medio acuoso, lo que evitaría la toxicidad atribuida a la unión inespecífica de estos metales con los tejidos biológicos.Previa caracterización del OQ mediante técnicas de espectrometría de masa, espectroscopia de 1H- y 13C-RMN, IR, UV-visible, solubilidad y punto de fusión, se llevó a cabo la síntesis de la correspondiente sal de imidazolio que por desprotonación y generación del NHC se coordinó a plata y oro.En esta comunicación presentamos los principales productos obtenidos en la síntesis de complejos NHC hidrofílicos de Ag(I) y Au(I) derivatizados del OQ, a partir de una secuencia de reacción simple con rendimientos aceptables. Seguimos trabajando para determinar su actividad biológica frente a diversos microorganismos y evaluar su eficacia frente al mismo OQ y frente a los antimicrobianos comerciales que contienen Ag.