Síntesis promovida por microondas de nuevos materiales iónicos a partir de furano y tiofeno

M.A. SCHIEL; C.E. DOMINI; A.B. CHOPA; G.F. SILBESTRI

Mar del Plata

Congreso; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

La química promovida por microondas ha dejado de ser un método no convencional, y se ha convertido en una técnica de rutina en los laboratorios de síntesis orgánica, puesto que disminuye drásticamente los tiempos de reacción con respecto al calentamiento convencional o en algunos casos puede generar transformaciones que en otras condiciones no serían posibles. Los líquidos iónicos son compuestos cuya estructura está formada enteramente por iones, posee un catión orgánico, generalmente heterocíclico nitrogenado, y una variedad de aniones. Estos sistemas son ampliamente utilizados como extractantes en química analítica y también en síntesis orgánica, como un nuevo conjunto de solventes amigables con el ambiente. La síntesis de estos materiales, promovida por microondas, es posible y constituye un método muy eficiente. Es importante mencionar que existen escasos antecedentes de sales derivadas de tiofeno y aún menos de furano. Las primeras reacciones con tiofeno y bromobutano, asistida por ultrasonido han sido llevadas a cabo en nuestro grupo de investigación. El bromuro de butiltiofenio sintetizado resultó ser estable en disolución acuosa, pudiendo ser almacenado durante semanas sin descomponerse. En esta comunicación presentamos la síntesis (asistida por microondas) y caracterización de una serie de nuevos materiales iónicos provenientes de la S-alquilación u O-alquilación de tiofeno y furano, respectivamente [Figura 1]. Los resultados preliminares muestran una conversión de alrededor del 50 % (en 20 minutos) para la síntesis llevada a cabo en agua e indicios de la formación de las sales en dicloroetano. Los productos han sido caracterizados por resonancia magnética nuclear y cuantificados a través de espectroscopia UV-visible y cromatografía gaseosa. Haciendo uso de la técnica de diseño de experimentos, estamos optimizando esta reacción para obtener mejores rendimientos en tiempos menores.