SINTESIS DE ARIL alfa-OXOESTERES A PARTIR DE ARILESTANNANOS Y CLORO-OXOACETATO DE ETILO

GODOY PRIETO, LEONELA; BADAJOZ,MERCEDES; SANTIAGO VALTIERRA, JULIANA C.; LOCKHART, M. TERESA; CHOPA, ALICIA B.

Mar del Plata, Buenos Aires, Argentina

Simposio; XIX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los arilestannanos son reactivos extremadamente valiosos y versátiles en reacciones de sustitución electrofílica aromática, ya que permiten obtener productos de manera regioespecífica independientemente de los efectos estéricos y de orientación de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. En función de la experiencia del grupo en este tipo de reacciones, se realizaron estudios de reactividad de arilestannanos frente a cloruro de oxalilo, con el objetivo de proponer una alternativa regioselectiva y libre de catalizadores para la síntesis de diaril alfa-dicetonas. En desacuerdo con lo esperado, las reacciones llevadas a cabo con diferentes arilestannanos en orto-diclorobenceno (ODCB) a 180°C revelaron, en todos los casos, la formación de benzofenonas simétricas junto a distintos porcentajes de los correspondientes biarilos. Con el fin de corroborar si la presencia de un grupo carbonilo en posición alfa en los cloruros de ácido podía ser responsable de los resultados obtenidos, se llevaron a cabo reacciones frente a cloro-oxoacetato de etilo. Un análisis global de los resultados, demuestra que la eficiencia de la reacción de ipso-sustitución depende fuertemente de la reactividad del arilestannano en relación con su grupo saliente (R3Sn-).