SÍNTESIS Y ESTUDIO ESTRUCTURAL DE UN NUEVO DERIVADO DE QUITOSANO

FORTE NERÁN ROMINA; ZÚÑIGA ADRIANA; ALBERTENGO LILIANA; RODRÍGUEZ MARÍA SUSANA

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El quitosano es un biopolímero constituído por unidades repetidas de β-1,4-N-acetilglucosamina y glucosamina. Puede ser modificado químicamente por incorporación de diferentes grupos funcionales a los grupos amino primarios y oxhidrilos libres propios de su estructura. Es bien conocida la sustitución de los grupos amino con cadenas alquílicas de diferente longitud como una manera de controlar la solubilidad del polímero en solventes orgánicos. Nuestro grupo de trabajo ha informado la síntesis y caracterización del derivado Quitosano N-Metilén Fosfónico (NMPC) al cual se le han incorporado cadenas alquílicas con 3,6 y 12 átomos de carbono, respectivamente1,2,3. En este trabajo se informa la síntesis exitosa de un N-aril-derivado del precursor Quitosano N-Metilén Fosfónico (NMPC) por tratamiento con benzaldehído y posterior reducción con borhidruro de sodio para obtener un nuevo material híbrido (BzNMPC) que incorpora un anillo aromático, con el objeto de evaluar sus características y propiedades. La siguiente figura representa las distintas combinaciones posibles de R1 y R2 para el nuevo derivado: La identidad química del mismo se determina por análisis espectroscópico: FT-IR; UV; RMN de 1H; 13C, 31P y correlación heteronuclear. El análisis del grado de sustitución (SD) y el incremento de la relación C/N se determinan por Análisis Elemental. Se realiza el estudio del comportamiento calorimétrico mediante la técnica de Calorimetría de Barrido Diferencial (DSC). El termograma muestra dos picos; uno a 100° (endotérmico) correspondiente a la pérdida de humedad de la matriz y el otro a °C correspondiente a la temperatura de descomposición del derivado. El análisis por Rayos X permite evidenciar la similitud de la estructura cristalina con respecto a la derivados alquílicos sintetizados previamente. Se informa la solubilidad del nuevo polímero en distintos solventes. Se informan resultados preliminares relacionados con su capacidad emulsionante.