?Aplicación de dioles con simetría C2 como organocatalizadores de reacciones de Diels-Alder estereoselectivas?

MA. GABRIELA MONTIEL SCHNEIDER; ROMINA A. OCAMPO; ANDREA R. COSTANTINO; MA. GLORIA BONETTO; SANDRA D. MANDOLESI; LILIANA C. KOLL

Villa Carlos Paz - Córdoba

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

La organocatálisis tiene diversas ventajas en síntesis orgánica,[1]: su elevada estereoselectividad, sus menores costos y condiciones suaves de reacción la hacen una técnica atractiva para la preparación de compuestos que no toleren la presencia de un metal,como por ejemplo, la industria de los productos farmacéuticos. La síntesis asimétrica en reacciones de cicloadición [4+2] (Diels-Alder) puede ser llevada a cabo con catalizadores inorgánicos,[2] (Ácidos de Lewis) asi como también utilizando moléculas orgánicas. Hay numerosos ejemplos del uso de dioles quirales en organocatálisis de reacciones de Diels-Alder con alta estereoselectividad.[3] En el presente trabajo utilizaremos dos tipo de dioles asimétricos como organocatalizadores: BINOL (A) y 2,2´-bis(hidroximetil)-1,1´-binaftilo(B) con el fin de aumentar la estereoselectividad de diversas reacciones de Diels-Alder con dienos estannilados. A fin de determinar las condiciones de reacción óptimas se estudiaron tres métodos diferentes y se eligieron dienófilos convenientemente activados con uno o más sustituyentes. En comparación con los resultados obtenidos con catalizadores inorgánicos,[1] se lograron nuevos aductos y mejores rendimientos de reacción. Referencias: [1] Hélène Pellissier; Tetrahedron, 2007, 67, 9267- 9331. [2] Ocampo R. A., Mandolesi S. D., Koll L. C.; ARKIVOC, 2011, (vii), 195-209. [3] Unni A. K., Takenaka N., Yamamoto H., and Rawal V. H.; J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1336-1337.