SINTESIS “ONE POT” DE BICILOS INSATURADOS SUSTITUIDOS CON ESTEREOQUIMICA ESPECIFICA Y GRUPOS TRIALQUILESTANNIL EN POSICION ALILICA. RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD BIOLOGICA.

ROMINA OCAMPO; SANDRA D. MANDOLESI; LILIANA C. KOLL

Lanus, Buenos Aires

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Quimica; 2010

Asoc. Qca. Arg. (AQA)

Presentamos una ruta sintética simple para obtener derivados alilestanniladosfuncionarizados a partir de 1-etinilciclohexeno (1) a través de un procedimiento “one pot”.La adición radicalaria de hidruro de trineofilestaño a 1 condujo cuantitativamente a (Z,E)-1-(2-trineofilestannilvinil)-ciclohexeno (3), un dienilestannano conjugado que , por reacciónde cicloadición [4+2] (Diels Alder) con dienófilos activados, permite obtener comoproductos biciclos insaturados sustituidos con estereoquímica específica y grupostrialquilestannil en posición alílica.Las reacciónes Diels Alder probablemente sean unas de las más utilizadas en síntesisorgánica para la construcción, de manera regio y estereocontrolada, de anillos de seismiembros con cuatro o más centros estereogénicos.1 La primordial utilidad de éstasreacciones reside en su habilidad en la formación de moleculas difícilmente obtenidas porotros mecanismos, como es en éste caso la formación de compuestos bicíclicos yestructuras más complejas dado su potencial en la formación de uniones C-C, Cheteroátomoy heteroátomo-heteroátomo.