Extractos modificados químicamente: alteración química y de bioactividad mediante tiocianación

LESCANO, LIZ E.; FURLAN, RICARDO L. E.; SALAZAR, MARIO O.

Córdoba

Simposio; XXIII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos.a Estos resultan de alterar significativamente la composición química de mezclas complejas de origen natural con el objeto de generar derivados con propiedades biológicas diferentes. Los aceites esenciales (AE) son mezclas complejas de origen natural que están constituidos principalmente por compuestos aromáticos y compuestos alifáticos más o menos saturados, con diferente grado de oxidación. Lo que los convierten en materiales de partida interesantes para ser transformados y generar AE modificados (AEMs).b,c Por otro lado, se ha observado que el azufre (S) es menos frecuentemente encontrado en los productos naturales que en las drogas.d Teniendo en cuenta este dato y considerando el extraordinario impacto a nivel medicinal de los compuestos organoazufradose resulta interesante desarrollar nuevos compuestos conteniendo S a partir de fuentes naturales. En este trabajo se presenta la alteración de la composición de extractos naturales empleando tiocianato de amonio (TioA) como reactivo derivatizante.f,g Este reactivo, a diferencia de las reacciones ya reportadas, permite introducir conjuntamente nitrógeno y S. Empleando TioA se generaron 33 AEMs mediante tres condiciones de reacción diferentes aplicadas a 11 AEs comerciales. Los cambios en las propiedades químicas fueron monitoreados a través de la comparación de los perfiles químicos de los AEMs y los AEs utilizando CCD, CG-MS y RMN. Las propiedades biomoleculares de las mezclas fueron evaluadas mediante diferentes autografías enzimáticas (tirosinasa, aceticolinesteresa, xantina oxidasa y β-glucosidasa). La modificación empleando TioA produjo alteraciones en la composición química de los AEs utilizados. En la mayoría de los casos, se produce un aumento marcado de la complejidad de las mezclas. Además, el uso de diferentes condiciones de reacción, dio lugar a perfiles químicos complementarios para los AEMs generados a partir de un mismo AE. Estas modificaciones se asocian a alteraciones en las propiedades biomoleculares. Para las cuatro enzimas empleadas, se observó que el número de eventos positivos aumentó nueve veces como producto del proceso de modificación. Los resultados demuestran la factibilidad de utilizar mezclas de origen natural como plataforma hacia el aumento de la diversidad química, lo cual puede derivar en una alteración en las propiedades biomoleculares.