IMPACTO EN LAS PROPIEDADES QUÍMICAS Y BIOMOLECULARES DE ACEITES ESENCIALES MODIFICADAS CON TIOCIANATO DE AMONIO

LESCANO, LIZ E.; SALAZAR, MARIO O.; FURLAN, RICARDO L. E.

Rosario

Jornada; XI Jornada de Ciencia y Tecnología; 2017

Universidad Nacional de Rosario

Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos.1 Estos resultan de alterar significativamente la composición química de mezclas complejas de origen natural con el objeto de generar derivados con propiedades biológicas diferentes. Los aceites esenciales (AE) son mezclas complejas de origen natural que presentan esqueletos relevantes desde el punto de vista de bioactividad.2 Los componentes de estas mezclas incluyen compuestos aromáticos y compuestos alifáticos más o menos saturados, ambos tipos con diferente grado de oxidación. Estas características convierten a los AEs en materiales de partida interesantes para ser transformados para generar aceites esenciales modificados AEMs.3 Por otro lado, se ha observado que el azufre (S) en es menos frecuentemente encontrado en los productos naturales que en las drogas.4 Teniendo en cuenta este dato y considerando el extraordinario impacto a nivel medicinal de los compuestos organoazufrados5 resulta interesante desarrollar nuevos compuestos contiendo S a partir de fuentes naturales. Para tal fin, resulta atractivo el uso de tiocianato de amonio (TioA) como reactivo derivatizante. 12 aceites esenciales comerciales fueron modificados por reacción con TioA. El éxito y el impacto de la reacción fueron evaluados a través de la comparación de los perfiles químicos de los AEMs y los AEs que les dieron origen utilizando CCD, CG-MS y RMN (1H y 13C). En la mayoría de los casos, la reacción produce un aumento marcado de la complejidad de las mezclas. Se analizaron además los cambios en las propiedades inhibitorias frente a la enzima tirosinasa mediante autografía en capa de agar.4-7 La modificación TioA produjo alteraciones en la composición química de los AEs utilizados, esos cambios se asociaron a alteraciones en las propiedades biomoleculares. Los resultados demuestran la factibilidad de utilizar este tipo de mezclas de origen natural como plataforma hacia el aumento de la diversidad química, lo cual puede derivar en una alteración en las propiedades biomoleculares.Referencias:1 Ramallo, I.A.; Salazar, M.O.; Mendez, L.; Furlan R L.E. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 241-250.2 Maffei, M.E.; Gertsch, J.; Appendio, G. Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 1359-1380.3 García, P.; Ramallo, I.A.; Salazar, M.O.; Furlán, R.L.E. RSC Adv., 2016, 6, 57245?57252; b) García, P.; Salazar, M.O.; Ramallo, I.A.; Furlán, R.L.E. ACS Comb. Sci., 2016, 18, 283 - 286.4 Henkel, T.; Brune, R.M.; Müller, H; Reichel, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1999, 38, 643.5 Ilardi, E.A.; Vitaku, E.; Njardarson, J.T. J. Med. Chem., 2014, 57, 2832-2842.6 Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S.; Subba Reddy, U.V.; Krishna, A. D. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5243-5246.