INVESTIGADORES
FURLAN Ricardo Luis Eugenio
congresos y reuniones científicas
Título:
Análisis en la Composición Química y en las Propiedades Biomoleculares en Extractos Modificacos con Bromo
Autor/es:
GARCIA, P; SALAZAR, MO; MICHELONI, O; FURLAN, RLE
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos.1 La
clave para obtener cambios significativos en la composición química de
extractos de origen natural es seleccionar grupos funcionales que sean
suficientemente comunes como para estar presentes en una proporción
sustancial de los componentes de extractos naturales. Estudios
estadísticos preliminares basados en poblaciones representativas de
compuestos presentes en extractos vegetales indican que grupos
funcionales tales como dobles enlaces y anillos aromáticos están
presentes en un 65% y un 40 %, respectivamente, de las estructuras de
productos naturales estudiadas. La modificación química de un extracto
por incorporación de bromo a través de estos grupos funcionales ha
llevado al aislamiento de un inhibidor de la enzima
acetilcolinesterasa. En este trabajo se reporta la bromación de 22
extractos vegetales de especies consideradas malezas en nuestro
territorio. La reacción se realizó utilizando dos protocolos diferentes:
uno en solución y uno con bromo inmovilizado en un soporte polimérico.
Los cambios en la composición química de los extractos modificados por
cada método fueron comparados utilizando Resonancia Magnética Nuclear
de protones acoplada a Análisis de Componentes Principales (PCA) observando
la discriminación del total de mezclas en los dos grupos: extractos de
partida y extractos modificados. Se estudió además la incorporación de
bromo en estructuras presentes en los extractos por espectrometría de
masa. Esta técnica permitió comprobar el incremento en la proporción de
compuestos bromados en los extractos modificados con respecto a los
extractos de partida. Para evaluar diferencias en las propiedades
biológicas de los extractos bromados con respecto a los
correspondientes extractos naturales precursores se utilizaron ensayos
bioautográficos. El resultado más destacado se obtuvo para el extracto
de Medicago sativa, modificado
con bromo en solución, para el que se observó una clara zona de
inhibición de la enzima β-Glucosidasa. Esta actividad está ausente en
el extracto de partida y en el extracto modificado en fase sólida.
