Alteración de la actividad antifúngica de extractos naturales.

SALAZAR, MO; DERITA, M; ZACCHINO, SA; PETENATTI, E; GETTE, MD; FURLAN, RLE

Montevideo

Congreso; I Latin American Meeting on Medicinal Chemistry; 2007

Universidad de la Republica

Los extractos químicamente modificados representan una fuente alternativa de moléculas potencialmente interesante para el descubrimiento de nuevas drogas. Su producción implica alterar significativamente la composición química de extractos de origen natural a través de la transformación química de grupos funcionales de alta presencia en metabolitos secundarios.    De acuerdo con estudios previos 1,2,3 los grupos -OH y las aminas son grupos que se encuentran en alta proporción en metabolitos secundarios. En este trabajo se presenta la transformación química con cloruro de bencensulfonilo de estos grupos funcionales como una forma de incorporar azufre a compuestos de origen natural, en los cuales el porcentaje de este átomo es muy bajo.    Se realizó la reacción con cloruro de bencensulfonilo a extractos metanólicos y posteriormente se procedió a analizar los cambios en la composición química (TLC, RMN, GC-MS e IR)  y en la actividad antifúngica .    La modificación de los grupos –OH y de aminas por reacción con cloruro de bencensulfonilo produjo una alteración en la composición química de extractos vegetales; estos cambios se asociaron en algunos casos con alteraciones en la actividad antigúngica     Este resultado ilustra el potencial de esta estrategia como una alternativa que permite aprovechar la diversidad de los productos naturales  en el descubrimiento de nuevas moléculas bioactivas.   Referencias:  1-Henkel, T.; Brune, R.M.; Müller, H & Reichel, F. Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 643.  2-Ramallo, I. Ayelen; Zacchino, S.; Furlán, R. I Workshop Argentino de Química  Medicinal Prof. Dr. Alejandro Paladini. Ciudad Autónoma de Buenos Aires. 5/2005  3-Ramallo, I.A. (2005): Desarrollo de herramientas para la expansión de diversidad molecular (EDM) de colecciones naturales. Tesina para optar al grado de Licenciado en Biotecnología, UNR, pág. 49-51. Agradecimientos:  Fundación Antorchas, FONCYT-ANPCYT, CONICET, Universidad Nacional de Rosario y TWAS.