Extractos diversificados con hidracina: efecto del fraccionamiento

RAMALLO, IA; MICHELONI, O; OAKLEY, L; FURLAN, RLE

Mar del Plata

Congreso; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos.[1] Los mismos resultan de alterar significativamente la composición química de extractos de origen natural con el objeto de generar a través de esa transformación compuestos semisintéticos con una determinada actividad biológica. Tales alteraciones pueden introducirse a través de la transformación química de grupos funcionales de alta presencia en metabolitos secundarios como lo es el grupo carbonilo. Esta modificación puede llevarse a cabo por reacción con hidracina monohidrato con posterior eliminación del reactivo por co-evaporación con solventes o extracción líquido líquido (Figura). Utilizando esta metodología se modificó una serie de 13 extractos metanólicos crudos de especies vegetales. El análisis comparativo de las actividades biológicas de los extractos modificados y no modificados permite observar la presencia de compuestos bioactivos, aparentemente resultantes de la reacción de modificación, que se encuentran en un alto porcentaje de los extractos modificados independientemente de la especie vegetal de la cual provengan. Estos compuestos podrían ser el resultado de la reacción de hidracina con compuestos ubicuos en el reino vegetal. Para chequear esta hipótesis, se realizó el fraccionamiento por partición con solventes de diferente polaridad de un grupo seleccionado de extractos naturales (sin modificar), y las fracciones obtenidas fueron sometidas a reacción con hidracina y posterior estudio bioautográfico de bioactividad midiendo inhibición de las enzimas xantin oxidasa,[2] b-glucosidasa[3] y acetilcolinesterasa,[4] así como también actividad captadora de radicales libres.[5],2  Si bien no es posible hacer generalizaciones, en los extractos fraccionados se observó la aparición de compuestos bioactivos previamente no detectados, probablemente resultantes de la concentración debida al fraccionamiento. Además se observó que algunos de estos compuestos no estaban presentes en todos los extractos modificados, sugiriendo que serían el resultado de la alteración con hidracina de metabolitos secundarios menos comunes dentro de las especies analizadas. Agradecimientos: Fundación Antorchas, CONICET, ANPCyT, TWAS, Universidad Nacional de Rosario y CYTED. [1]      López, S.N.; Ramallo, I.A.; Gonzalez Sierra, M.; Zacchino, S.A.; Furlan, R.L.E.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 441-444. [2]      Ramallo, I.A.; Zacchino, S.A.; Furlán, R.L.E. Phytochemical Anal.  2006, 17, 15-19. [3]      Salazar, M.O.; Furlán, R.L.E. Phytochemical Anal.  2007, 18, 209-212. [4]      Marston, A.; Kissling, J.; Hostettmann, K. Phytochemical Anal. 2002,13, 51–54. [5]      Rajbhandari, I.; Takamatsu, S.; Nagle, D.G. J. Nat. Prod. 2001, 64, 693-695.