Amplificación Enantioselectiva de Receptores Pseudopeptídicos en una Colección Dinámica

ORRILLO, AG; ESCALANTE, AM; FURLAN, RLE

San Luis

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química; 2006

Asociación Química Argentina

La química combinatoria dinámica es una estrategia basada en i) la utilización de colecciones de compuestos que se interconvierten entre sí; ii) que estas colecciones alcanzan, a largo plazo, un equilibrio en el que predominan las especies más estables (equilibrio termodinámico); iii) la posibilidad de modificar la distribución de estas colecciones mediante el agregado de moléculas (moldes) que tienen afinidad por alguno/s de lo/s miembro/s de la colección. De esta manera, esta técnica permitiría realizar procesos de búsqueda, selección y purificación en un solo paso.[i] Hasta el presente han sido descriptos varios ejemplos de amplificación de receptores macrocíclicos utilizando diferentes huéspedes como moldes, sin embargo en la literatura existen sólo dos ejemplos de amplificación molecular de dos receptores diferentes desde una misma colección dinámica. Uno de ellos describe la amplificación de dos miembros de una colección utilizando dos moldes de estructuras muy diferentes. [ii] En el otro, la diferencia entre los moldes que amplifican diferentes componentes de la colección es mucho más sutil dado que los moldes son diasteroisómeros.[iii] En este trabajo se describe una leve amplificación enantioselectiva de miembros de una biblioteca, basada en el intercambio de hidrazonas, con el uso de (+)- y (-)-efedrina como moldes. [i] Otto S., Furlán R.L.E., Sanders J.K.M. Drug Discov Today 2002, 7, 117. [ii] Otto S., Furlán R.L.E.,  Sanders J.K.M. Science 2002, 297, 590. [iii] Bulos F., Roberts S.L., Sanders J.K.M. y Furlán, R.L.E. XIV Simposio Nacional de Química Orgánica. Rosario. 11/2003