Hidratos de carbono, precursores sintéticos de compuestos heterocíclcios bioactivos.

D'ACCORSO NORMA B.

Cali - Colombia

Conferencia; Programa de Postgrado en Ciencias Químicas de la Universidad del Valle.; 2007

Programa de Postgrado en Ciencias Químicas de la Universidad del Valle.

Los hidratos de carbono son una familia de compuestos perteneciente a la biomasa renovable. Por otra parte los C-nucleósidos han sido considerados de gran interés debido a la presencia de un enlace C-C entre el hidrato de carbono y el resto heterocíclico que resulta más estable que la unión glicosídica tradicional (C-N) de los nucleósidos1. Es sabido que gran parte de las sustancias bioactivas presentan en su estructura anillos heterocíclicos, aromáticos como no aromáticos, donde el heteroátomo puede ser nitrógeno, oxígeno o azufre, o bien con combinaciones de los mismos. Por otra parte nucléosido 1,3-dioxolánicos resultan ser una clase interesante de nucleósidos de azúcares modificados2. En vista de estas características que ambos grupos presentan se diseñó un esquema sintético para obtener C-nucleósidos 1,3-dioxolánicos como agentes potenciales antivirales y/o anticancer. Dada nuestra amplia experiencia en la síntesis de heterociclos nitrogenados y nitrogenados-oxigenados, tales como tetrazoles, oxadiazoles, isoxazoles, entre otros, se diagramaron distintos caminos sintéticos para obtener un set de C-nucleósidos a partir del D-gliceraldehído. En la figura se presentan algunos de los compuestos sintetizados los cuales fueron caracterizados física y espectroscópicamente.