Influencia de la estereoquímica del precursor en la heterociclación de thiosemicarbazonas.

MARTINS ALHO MIRIAM A.; D'ACCORSO NORMA B.

Rosario - Santa Fé - República Argentina

Simposio; XIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2003

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Las tiosemicarbazonas no sólo constituyen un derivado que caracteriza a un determinado compuesto carbonílico, sino que también despiertan interés ya sea debido a su probada actividad biológica contra variados agentes, o bien por su utilización como precursores sintéticos de diversos compuestos heterocíclicos, tales como los triazoles, los tiadiazoles y las tiadiazolinas.Las tiosemicarbazonas reaccionan con agentes acilantes para dar origen a tiadiazolinas (análogos no aromáticos de los tiadiazoles), las cuales presentan la posibilidad de isomería R, S.  Cuando se parte de precursores quirales se obtienen mezclas de diasterómeros, cuyas proporciones varían de acuerdo con el esqueleto del compuesto carbonílico precursor, encontrándose así que en estructuras rígidas incluso puede favorecerse la formación de un único producto heterocíclico.Continuando con nuestra investigación sobre reacciones de heterociclación sobre cetonas de esqueletos más o menos rígidos, y basados en los resultados obtenidos para la ciclación de las tiosemicarbazonas de alcanfor, fenchona y 1,2:5,6-di-O-isopropilidén-a-D-gluco-1,5-furano-3-ulosa, se analizaron los productos de ciclación de  la 1,2:4,5-di-O-isopropilidén-b-D-eritro-2,3-hexodiulo-2,6-piranosa tiosemicarbazona.             Se presentará la caracterización de los compuestos nuevos y se discutirá la influencia del esqueleto en la estereoquímica de la ciclación.