Síntesis de N-glicosil tetrazoles

MARTINS ALHO MIRIAM A.; D'ACCORSO NORMA B.

Mar del Plata, Prov. de Buenos Aires - Argentina

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Dentro de un proyecto más amplio, que contempla la obtención de polímeros conteniendo hidratos de carbono y grupos heterocíclicos en su estructura formando parte de su cadena principal, se encaró la síntesis de compuestos modelo. Para ello se abordó la aproximación sintética de alquilación de tetrazoles utilizando derivados de hidratos de carbono debidamente funcionalizados. A partir del tereftalonitrilo se sintetizaron el 4-cianofeniltetrazol y el p-fenilenbistetrazol, los cuales fueron sometidos a la reacción de alquilación en condiciones similares. Dada la tautomería que exhibe el anillo tetrazólico las reacciones de alquilación conducen a más de un producto, ya que es posible obtener sustituciones del tipo 1,5- o bien 1,4-.   Como resultado de la reacción de monoalquilación se pudieron obtener dos compuestos (1A y 1B) en diferentes proporciones. En el caso de la dialquilación de los tres productos posibles (2A - 2C), sólo se aislaron dos. De acuerdo al análisis espectroscópico, el producto mayoritario (que precipita de la disolución alcohólica del crudo de reacción) es uno de los dos productos simétricos, mientras que el minoritario es el producto asimétrico (2B). Este comportamiento sugiere que existe una reactividad superior por parte de uno de los dos aniones, o bien deben existir factores estéricos inherentes al grupo R que influyen en la posición de alquilación.