INVESTIGADORES
D'ACCORSO Norma Beatriz
congresos y reuniones científicas
Título:
Heterociclos hidroxilados como precursores de análogos de bengazoles
Autor/es:
SCORZO CECILIA M.; FASCIO MIRTA L.; D'ACCORSO NORMA B.
Lugar:
Mar del Plata, Prov. de Buenos Aires - Argentina
Reunión:
Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
Los bengazoles son una familia de productos de origen marino aislados de una esponja del género Jaspis, cuya estructura presenta la particularidad de tener dos anillos oxazólicos separados por sólo un átomo de carbono. Estos compuestos poseen una potente actividad ergosterol-dependiente contra Cándida albicans [1], y muestran actividad frente a Cándidas resistentes al fuconazol [2]. El bengazol A es un potente antihelmíntico [3] (50 mg/mL contra Nipostrongylus braziliensis). Hasta la actualidad, sólo dos caminos sintéticos fueron descriptos para la síntesis total del Bengazol A [4]. Nuestro objetivo consiste en sintetizar análogos de bengazoles partiendo de derivados de hidratos de carbono, introduciendo como variable la distribución de los heteroátomos en el anillo oxazólico A. El esquema retrosintetico planteado muestra los dos bloques de construcción que finalmente se unirán para obtener los análogos deseados.       En la presente comunicación se describe la síntesis de los compuestos 3a-f, a partir de D-gliceraldehído. cuya posterior oxidación conducirá al bloque de construcción necesario para acoplar con el fragmento polihidroxilado 1. Los compuestos 3a-f  así como sus precursores sintéticos fueron caracterizados física y espectroscópicamente.     Referencias   [1] Molinski, T. F.; J. Nat. Prod. 1993, 56, 1-8. [2] Mulder, R. J.; Shafer, C. M.; Molinski, T. F.; J. Org. Chem. 1999, 64, 4995-4998. [3] Adamczeski, M.; Quiñoà E.; Crews P.; J. Am. Chem Soc. 1988, 110, 1598-1602. [4] a) Bull, J. A.; Balskus, E. P.; Horan, R. A. J.; Langner, M.; Ley, S. V.; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6714-6718; b) Mulder, R. J.; Shafer, C. M.; Molinski, T. F.; J. Org. Chem. 1999, 64, 4995-4998.