Síntesis de heterociclos con interés biológico y/o industrial.

NORMA B. D'ACCORSO

La Habana - Cuba

Conferencia; XXVII Congreso Latinoamericano de Química. VI Congreso de Química e Ingeniería Química.; 2006

Sociedad Cubana de Química

SINTESIS DE HETEROCICLICOS CON INTERES BIOLOGICO Y/O INDUSTRIAL     Norma Beatriz D´Accorso CIHIDECAR-CONICET. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, UBA, Ciudad Universitaria, Pabellón II, Buenos Aires, Argentina. norma@qo.fcen.uba.ar     Nuestro objetivo es la síntesis de sistemas heterocíclicos a partir de la biomasa renovable, principalmente hidratos de carbono. Estas materias primas están altamente funcionalizadas con estereocentros de configuración definida, lo que permite diagramar, síntesis estereoregulares. Por otro lado, gran parte de las sustancias bioactivas, presentan en su estructura anillos heterocíclicos nitrogenados, oxigenados o azufrados, o bien con combinaciones de estos heteroátomos, tanto en ciclos aromáticos como no aromáticos.  Por lo anteriormente expuesto, la hipótesis general de trabajo es combinar las propiedades de los sistemas heterocíclicos con la alta funcionalización y quiralidad de los carbohidratos. Las principales áreas de trabajo son: 1.-Síntesis de análogos de bengazoles: debido al enorme interés suscitado en los últimos años con el descubrimiento de los bengazoles y sus múltiples aplicaciones biológicas y dada nuestra experiencia en la síntesis de heterociclos isoxazólicos, se abordó la síntesis de análogos de estos productos naturales con la finalidad de determinar los sectores de la molécula que resultan claves para su actividad, proponiendo cambios en la estereoquímica de la cadena polihidroxilada así como en la posición relativa de los heteroátomos dentro del anillo heterocíclico. 2.-Heterociclación de tiosemicarbazonas y bis(tiosemicarbazonas) de compuestos quirales: estas reacciones de ciclación conducen a sistemas heterocíclicos de interés biológico, teniendo en cuenta la radical importancia de la naturaleza quiral de los potenciales fármacos, se estudiaron estas reacciones sobre diversas tiosemicarbazonas y bis-tiosemicarbazonas con el objeto de establecer una vinculación entre la configuración del carbono quiral del heterociclo y la estereoquímica del material de partida. 3.- Síntesis de nuevos materiales: Se esta trabajando en la síntesis de nuevos materiales por modificación de grupos funcionales (FGI) de polímeros sintéticos comerciales.  Estas modificaciones consistirán en el reemplazo parcial (en distinto grado) de las funciones originales por diversos heterociclos.