Relación estructura-actividad de Elaphoside-A y compuestos relacionados en la oviposición de la mosca del Mediterráneo.

SOCOLSKY CECILIA; FASCIO MIRTA L.; D'ACCORSO NORMA B.; SALVATORE A.; BARDÓN ALICIA

Mar del Plata - Buenos Aires - Argentina

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD DE ELAPHOSIDE-A Y COMPUESTOS RELACIONADOS EN LA OVIPARACIÓN DE LA MOSCA DEL MEDITERRANEO Socolsky, C1, Fascio, M. L.2, D´Accorso, N. B.2, Salvatore, A.3 y Bardón, A.1 1. Instituto de Química Orgánica, Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Universidad Nacional de Tucumán. Ayacucho 471, (4000) Tucumán, argentina. E-mail:alisan@fbqf.unt.edu.ar.2 CIHIDECAR, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Ciudad Universitaria, Pabellón 2, 3er. piso, (1428) Buenos Aires, Argentina; Estación Experimental Agroindustrial Obispo Colombres, av. William Cross 3150, (4101) Tucumán, argentina. Elaphoside-A (1) es un glicósido estirénico aislado del helecho Elaphogiossum spathulatum. Este compuesto, de sabor amargo, demostró ser disuasorio de la oviposición para el insecto plaga Ceratitis capitata (mosca del Mediterraneo) [1]. Estudios preliminares de relación estructura-actividad, indican que la actividad de elaphoside-A estaría ligada a la presencia en su estructura de un anillo aromático glicosidado o alcoxilado. En base a estos resultados, se diseñó un plan de síntesis para la obtención de compuestos relacionados al producto natural activo, variando el residuo azúcar y el sustituyente alquílico en posición para. El esquema sintético se ejemplifica para la obtención de los derivados alfa-anoméricos. Para la síntesis de los beta-anómeros se empleó como catalizador, en el primer paso de síntesis, ácido p-toluensulfónico (PTSA). En este trabajo se discuten los resultados que permitieron establecer qué grupos dentro de la molécula de elaphoside-A son los responsables de su actividad disuasoria de la oviposición en C. capitata. asimismo se caracterizan espectroscópicamente los compuestos que no estaban descriptos en literatura. Adicionalmente se informan resultados de efectos disuasorios a la oviposición de C. capitata de los derivados sintéticos obtenidos. [1] Socolsky, C; Salvatore, A; Asakawa, Y; Bardón, A, Arkivoc 2003, 10, 347-355.