INVESTIGADORES
D'ACCORSO Norma Beatriz
congresos y reuniones científicas
Título:
Funcionalización eco-amigable de lignina utilizando cicloadiciones azido-alquino catalizadas por cobre (CUAAC)
Autor/es:
RODRIGUEZ RAMIREZ CARLOS; GARCÍA NANCY L.; D'ACCORSO NORMA B.; FASCIO, MIRTA L.
Lugar:
Rosario
Reunión:
Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023
Institución organizadora:
Universidad Nacional de Rosario
Resumen:
FUNCIONALIZACIÓN ECO-AMIGABLE DE LIGNINA UTILIZANDOCICLOADICIONES AZIDO-ALQUINO CATALIZADAS POR COBRE (CUAAC).Carlos Rodriguez Ramirez, Nancy L. Garcia, Norma B. D´Accorso y Mirta L. Fascio.CIHIDECAR-CONICET, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, UBA, CABA,C1428EGA, Argentina, mfascio@qo.fcen.uba.ar).Palabras claves: Lignina, reacción CuAAC ,bambú.La lignina es uno de los biopolímeros más abundantes en la naturaleza,1 aunque lidera lalista de materiales que aún no se explotan por completo. Este biopolímero provee de unaatractiva estructura aromática y se considera una excelente materia prima sustituta para lapreparación de productos químicos y polímeros.2 Con el objetivo de valorizar la lignina 1 que fueextraída previamente de la caña Tacuara, se propuso una ruta alternativa para la modificaciónde este biopolímero, bajo condiciones suaves y eficientes, utilizando reacciones “click”. Estamodificación fue llevada a cabo en dos pasos de reacción. El primer paso consistió en incorporargrupos azido al biopolímero utilizando como reactivo el 1-azido-2,3-epoxipropano dando elcompuesto 2..Para la reacción CuAAC se sintetizaron alquinos di- y tetra-funcionalizados, capaces deproducir entrecruzamientos con el objetivo de aumentar el peso molecular. Los productos finales3 se obtuvieron con rendimientos de 73% (3a), 65% (3b), 87% (3c) y 79% (3d) calculados enmasa. Todos los compuestos fueron caracterizados por RMN, FT-IR, y TGA. En particular elcompuesto 3d fue capaz de formar un gel en presencia de DMSO, evidenciando la efectividaddel entrecruzamiento. Estos compuestos se probarán como cargas para aumentar la dureza oabsorción de materiales poliméricos.Referencias:1. Laurichesse, S.; Avérous, L. Prog. Polym. Sci. 2014, 39, 1266–1290.2. Bertella, S.; Luterbacher, J. S. Trends Chem. 2020, 2, 440–453.3d