SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE NUEVAS ACRIDONAS N-ALQUILADAS

FERRERIA KREITER EMILIO; DÉBORA SALUSTRO; D'ACCORSO NORMA B.; FASCIO MIRTA L.; MANZANO VERÓNICA E.

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Universidad Nacional de Rosario

SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE NUEVAS ACRIDONAS N-ALQUILADASEmilio Ferrería Kreiter,1 Fabien Saunier,1,2 Martin Negri,2 Norma D´Accorso,1 Mirta Fascio1 y Verónica Manzano.11CIHIDECAR-CONICET, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, UBA; 2INQUIMAE (CONICET-UBA). Departamento de Química Inorgánica, Analítica y Química Física, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, UBA, CABA, C1428EGA, Argentina.ferreriakreiter_9@hotmail.comPalabras claves : Acridonas, síntesis, N-alquilación.Las acridonas han sido utilizados como bloques de construcción para la síntesis de alcaloides como la acronycina, la cistoditina A y piridoacridina.1 Es conocido que derivados de la acridona presentan variadas actividades biológicas, como por ejemplo antitumoral, antiviral, antimicrobiana.2 El problema principal de estos compuestos radica en la baja solubilidad en condiciones fisiológicas, hecho que limita su utilización. Nuestro objetivo es obtener nuevos derivados acridónicos con actividad antiviral, solubilidad mejorada y que contengan grupos carboxílicos que puedan unirse a polímeros biocompatibles para su aplicación en liberación controlada. Es así que se sintetizaron una serie de acridonas partiendo de ácidos o-clorobenzoicos 1a y 1b y las anilinas 2a y 2b para obtener los ácidos N-fenilantranílicos (reacción de Goldberg), que luego condensan en medio ácido deshidratante para dar el core acridónico (3).La N-alquilación se llevó a cabo utilizando 1-bromovalerato de etilo e hidruro de sodio. Luego, la acridona N-alquilada se hidroliza en medio básico. Los productos obtenidos fueron caracterizados por RMN, FTIR, fluorescencia y HRMS. El espectro de emisión de fluorescencia de 3bb es fuertemente dependiente de la longitud de onda de excitación. Consistentemente, el espectro de excitación no coincide con el de absorción. Esto indica una interesante potencialidad para su utilización como marcador biológico.Referencias:1. Gensicka-Kowalewska, M.; Cholewinski, G.; Dzierzbicka K. RSC Adv. 2017, 7, 15776-15804.2. Kumar, R.; Sharma, S.; Prasad, D. Acridones, in: Key Heterocycle Cores for Designing Multi Targeting Molecules, Elsevier, 2018, pp. 53–132.