Síntesis de un aducto diels-alder parcialmente biobasado para ser usado como agente entrecruzante en poliuretanos reticulados reciclables

RESTREPO MONTOYA, ANA C. ; SARALEGI, AINARA ; ECEIZA, ARANTXA ; MANZANO, VERÓNICA E.; FASCIO, MIRTA L. ; D'ACCORSO NORMA B.

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Universidad Nacional de Rosario

SINTEIS DE UN ADUCTO DIELS-ALDER PARCIALMENTE BIOBASADO PARA SER USADO COMO AGENTE ENTRECRUZANTE EN POLIURETANOS RETICULADOS RECICLABLESAna C. Restrepo Montoya1, Ainara Saralegi1, Arantxa Eceiza1, Verónica E. Manzano2, Mirta Fascio2 y Norma B. D’Accorso21Grupo Materiales+ Tecnologias, Departamento de ingeniería química y del medio ambiente, Universidad del Pais Vasco - UPV/EHU, Donostia-San Sebastián, España.2 CIHIDECAR-CONICET-UBA, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Universidad de Buenos Aires, Buenos Aires, Argentina.Palabras clave: Poliol, Diels- Alder, termoreversible.Resumen: Los polímeros termoestables incluyen una familia de materiales en red que se entrecruzan químicamente, obteniendo polímeros con altas propiedades mecánicas, alta resistencia química y al calor. Sin embargo, su alta estabilidad impide su reprocesamiento o reciclaje, haciendo que su disposición final sea un problema ambiental. En los últimos años, la investigación se ha centrado en la química dinámica, con el objetivo de introducir enlaces reversibles a lo largo de las cadenas de polímeros y sintetizar polímeros termoestables con capacidad de ser reciclados y/o reprocesados. En este contexto, la reacción de Diels-Alder es de particular interés, ya que puede producir una reacción termorreversible con una temperatura de acoplamiento relativamente baja y una temperatura de desacoplamiento alta. Con el fin de facilitar el reciclaje de poliuretanos reticulados, en este trabajo, se desarrolló un agente reticulante que consiste en un poliol trifuncional con el aducto de Diels-Alder que forman la maleimida y el furano. Éste forma enlaces covalentes a temperaturas bajas, pero al calentarse estos enlaces se rompen, haciendo que la cadena polimérica quede dividida en pequeñas partes y el polímero se reblandece, permitiendo su reprocesabilidad, posteriormente, al bajar nuevamente la temperatura, los enlaces entre la maleimida y el furano se vuelven a formar y el polímero recupera sus propiedades mecánicas.Varias vías de síntesis del agente reticulante fueron probadas, tras evaluar el rendimiento de cada reacción y la presencia de reacciones paralelas, se llegó a la vía final de síntesis que presenta tres reacciones principales las cuales fueron evaluadas usando calentamiento, radiación por microondas y catálisis.