Fotoquímica en fase gaseosa del (2E)-3-(4-metoxifenil)-2-propenoato de 2-etilhexilo usando radiación UVB a =253.9 nm

C. N. PEGORARO, V. A. KNUDSEN Y M.S. CHIAPPERO.

Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2011

La cercanía de Argentina al continente antártico, periódicamente afectado por el adelgazamiento de la capa de ozono, vuelve vulnerable a sus habitantes a la peligrosa radiación  UV, cuyo principal efecto nocivo puede ser el cáncer de piel. Los filtros solares están siendo usados asiduamente como ingredientes en productos cosméticos con el objetivo de paliar el problema surgido por la mayor incidencia de las radiaciones UVA y UVB (400–315 nm y 315–290 nm, respectivamente). Son usados para cubrir la supercie de la piel comportándose, ya sea, como una barrera física o química a la radiación solar. El 2-etilhexil (2E)-3-(4-metoxifenil)prop-2-enoato es uno de ellos. El contenido máximo permitido en Argentina es de 3% y está presente en más del 90% de los productos cosméticos con filtro solar. Su fotoisomerización fue estudiada en formulaciones, solución o en capas finas y ha sido estimado como el principal responsable de la disminución de alrededor del 30% de SFP (Factor de protección solar) del filtro solar.[1] Los filtros solares se han encontrado, dentro de la ecoesfera, en agua,[2] residuos cloacales,[3] sedimentos,[4]  tambien se ha probado su bioacculación en la fauna salvaje[5] y se han detectado en sangre, orina y leche materna en seres humanos.[6],[7] Sin embargo, recientemente, en un estudio multidiciplinario realizado en la cuenca del río Suquía, en la provincia de Córdoba, éstos han sido detectados en muestras de aire y aerosoles.[8] Para estudiar los procesos fotoquímicos del (2E)-3-(4-metoxifenil)-2-propenoato de 2-etilhexilo en fase gaseosa usaremos: bolsas tedlar de 40 L, en la cual se incorporará los reactivos y actinómetros, todo el sistema se homogeinizará a 700 torr (N2) de presión total y temperatura 296 ± 2 K. Como fuentes luminosas UV: lámparas negras y de Hg de baja presión. La evolución temporal de las sustancias fue seguido por cromatografía gaseosa GC/FID y espectroscopía UV-vis. El principal proceso que se observa en fase gaseosa es la fotoisomerización:                                (2E)-3-(4-metoxifenil)-2-propenoato de 2-etilhexilo          (2Z)-3-(4-metoxifenil)-2-propenoato de 2-etilhexilo [1]  Huong, S. P.; Andrieu, V.; Reynier,J.P.; Rocher, E.; Fourneron, J.D.; J. Photochem. and Photobiol. A: Chem. 186 (2007) 65–70. [2]    a) Balmer, M.E.; Buser, H.R.; Muller, M.D.; Poiger, T.; Environ. Sci. Technol. 39: 953-962, 2005. b) Goksoyr, A.; Tollefsen, K.E.; Grung, M.; Loken, K.; Lie, E.; Zenker, A.; Fent, K.; Schlabach, M.; Huber, S.; Environ. Sci & Techn. 43: 4783–4790, 2009. [3]  Li, W.; Ma, Y.; Guo,  C.; Hu, W.; Liu,  K.; Wang,  Y.; Zhu, T.; Water Research 41, 3506 – 3512. 2007. [4]  Jeon, H.K.; Chung, Y.; Ryu, J.C.; J. of Chromatography A 1131: 192–202, 2006. [5]  Fent, K., Zenker, A., Rapp, T.; Environ. Poll. 158: 1817–1824, 2010. [6]  Janjua, N.R., Kongshoj, B., Andersson, A.M., Wulf, H.C.; J. of the European Academy of Dermatology & Venereology, 22 (4): 456-461, 2008. [7]  Schlumpf, M.; Kypke, K.; Wittassek, M.; Angerer, J.; Mascher, H.; Mascher, D.; Vökt, C.; Birchler, M., Lichtensteiger, W. Chemosphere 81: 1171–1183, 2010. [8]  M. S. Chiappero, G.A.  Argüello (en redacción) 2011.