Comportamiento por APCI-MS de derivados de triclosan

EVELYN L. BONIFAZI; IVANA LAPUH; FERNANDO J. DURÁN; GABRIELA M. CABRERA

Congreso; III Congreso Argentino de Espectrometria de Masa (III CAEM); 2016

El Triclosan (1) es un antibacteriano de amplio espectro que inhibe una enzimaclave en la síntesis de los ácidos grasos bacterianos y su acción se debe a la presencia del hidroxilo fenólico, el cloro del anillo A y el oxígeno del éter arílico. Con el objetivo de obtener compuestos de mayor potencia antimicrobiana se sintetizaron los análogos difluorometilados 2a-b, debido a que se sabe que el átomo de flúor (bioisóstero de hidrógeno) presenta diversas ventajas.Durante el estudio de los derivados 2a-b por espectrometría de masa se observóque estos compuestos no son ionizables por ESI y que por APCI en modo positivo se forma únicamente el ion M+?. Se evaluó el efecto de ciertos parámetros instrumentales en la formación de los distintos iones. Se varió la temperatura de vaporización de la fuente, elflujo del gas de secado y el flujo de la celda de colisión. También se analizó el efecto del solvente. Por otro lado, a fin de sustentar los hechos experimentales, se realizaron los cálculos teóricos de energía de ionización y afinidad protónica. Se observó que existe una dependencia del comportamiento con las diferencias estructurales de los distintos análogos.