Resolución enzimática de (R/S)-Ibuprofeno en un medio alternativo eco-compatible

CARLA JOSÉ; JAIVER OSORIO; LAURA E. BRIAND

Santa Fé

Simposio; XXIII Simposio Iberoamericano de Catálisis XXIII CICAT; 2012

El ibuprofeno es una de las drogas antiinflamatorias no esteroides (AINE) más empleadas. Este fármaco se comercializa principalmente como racemato, sin embargo se reporta que el S(+)-ibuprofeno es 160 veces más activo que su enantiómero en la síntesis de prostaglandinas in vitro [1]. Esta observación, común a otros fármacos quirales, ha impulsado investigaciones académicas y de compañías farmacéuticas para desarrollar metodologías de producción de enantiómeros simples. En este sentido, nuestro grupo de trabajo estudia la resolución racémica de ibuprofeno por medio de esterificación enantioselectiva catalizada por lipasas inmovilizadas. Anteriormente, hemos reportado que empleando el biocatalizador comercial Novozym®435 es posible llevar a cabo una esterificación enantioselectiva de ibuprofeno empleando etanol como sustrato y solvente, sin empleo de co-solvente, de forma alternativa al medio orgánico tradicionalmente empleado, lo que resulta en un proceso eco-compatible y más económico [2, 3]. Teniendo en cuenta nuestros hallazgos y demás reportes acerca del efecto de la naturaleza del alcohol, solvente y relación molar de reactivos en este tipo de reacciones se estudió la esterificación empleando 1-propanol y 2-propanol en lugar de etanol, y el reuso del catalizador en las mejores condiciones encontradas [2, 4-7]. También se presentan resultados obtenidos al emplear etanol en distintas relaciones molares respecto al ibuprofeno y en presencia de un co-solvente orgánico.