Esterificación de R/S-ketoprofeno con isopropanol como reactivo y solvente catalizada por Novozym® 435 bajo condiciones seleccionadas

MARÍA VICTORIA TOLEDO; REGINA MENCIAS; SEBASTIAN E. COLLINS; CARLA JOSÉ; LAURA E. BRIAND

Santa Fé

Simposio; XXIII Simposio Iberoamericano de Catálisis XXIII CICAT; 2012

El ketoprofeno es comercializado y administrado como mezcla racémica de enantiómeros R(-) y S(+). Sin embargo, estos enantiómeros presentan diferencias significativas en cuanto a su actividad farmacológica y beneficios. En muchos casos, el enantiómeros S(+) es farmacológicamente activo, mientras que el otro puede ser inactivo o tóxico. Por esto, es un punto clave en la industria farmacéutica obtener la forma pura y activa del ketoprofeno.Novozym®435 es el biocatalizador más ampliamente usado en la esterificación de profenos. Este catalizador está compuesto de lipasa de Candida antartica inmovilizada físicamente dentro de una resina macroporosa. La enantioselectividad de CALB hacia el enantiómero R(-) es conocida y se ha mostrado en varios informes. En el proceso de esterificación enantioselectiva, el ketoprofeno racémico reacciona con un alcohol en presencia de Novozym®435 para dar el ester del enantiómero R(-)-ketoprofeno y agua. En este trabajo, se estudia la resolución de ketoprofeno racémico con isopropanol como solvente y Novozym®435 como catalizador. En este contexto, se utiliza Novozym®435 previamente tratado con isopropanol y no tratado.