Aplicación de sistemas micelares acuosos formados por Líquidos Iónicos surfactantes en reacciones Diels-Alder.

ADAM, C.; DELLA ROSA, CLAUDIA; SOFIETTO, JESICA

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

En los últimos años los químicos han tratado de adaptar las reacciones químicas de manera tal que cumplan con los principios de la Química Verde.1 En esta dirección nuestro reto es aprovechar comportamientos específicos observados en Líquidos Iónicos (LIs) y transformarlos en un beneficio sobre un proceso reactivo particular. Un medio interesante para el desarrollo de reacciones en el marco de la Química Verde son los LIs con carácter anfifílico. En esta dirección LIs basados en cationes 1-alquil-3-metilimidazolio específicamente con una cadena hidrocarbonada de 12 átomos de carbono [C12mim] forman micelas en solución acuosa. Estos ?nuevos sistemas? microheterogéneos permitirían además de una mejor solubilización de sustratos no polares, adoptar condiciones de reacción más benignas.La reacción Diels-Alder (DA) representa desde el punto de vista metodológico, una de las herramientas más significativas y versátiles que se emplean en la construcción de aductos cíclicos. Es considerada una reacción con ahorro atómico y para reacciones DA polares uno de los aspectos más relevantes es su dependencia con el solvente. En este sentido el objetivo es analizar el efecto de sistemas micelares acuosos formados por Bromuro de N,N-dodecilmetilimidazolio [DoMIm][Br] en una reacción de cicloadición DA tomada como referencia. Para ello, se tomó como sistema modelo la reacción de 2-nitrofurano e isopreno debido a que generan benzofuranos los cuales son precursores de agroquímicos.Estudios preliminares han demostrado que el 2-nitrofurano actúa como dienófilo en reacciones DA térmicas con demanda normal de electrones al emplear medios de reacción convencionales.2 En este trabajo se optimizaron variables tales como relación dieno:dienófilo, temperatura entre las más importantes. Se trabajó a la concentración micelar crítica (CMC) de 1 x 10-2 M, a una relación dieno:dienófilo de 4:1 y temperatura de reacción de 120°C durante 48 hs. Estas condiciones son por lejos más benignas que las tradicionales térmicas. El sistema micelar seleccionado como medio de reacción resultó ser efectivo siendo los rendimientos obtenidos similares a los reportados al emplear solventes y temperaturas elevadas. La sinergia lograda con micelas derivadas de LIs y la reacción de DA conduce al desarrollo de condiciones de reacción enmarcadas dentro de los principios de la Química Verde.