Reacciones Diels Alder en agua. Obtención de monómeros dicarboxilicos en sistemas micelares acuosos formados por LIs como surfactantes

JESICA SOFFIETTI; EUGENIA FAURIE; M. CELESTE ONAINDIA, CLAUDIA ADAM Y GRACIELA FORTUNATO; , DELLA ROSA, CLAUDIA; ADAM, C.

Buenos Aires

Congreso; XXXII Congreso Argentino de Química; 2019

AQA

La reacción Diels-Alder representa desde el punto de vista metodológico, una de las herramientas más significativas y versátiles que se emplean actualmente en la construcción de aductos cíclicos de seis miembros, carbocíclicos o heterocíclicos. Debido al potencial dado por la posiblidad de formar enlaces carbono-carbono, carbono-heteroátomo y heteroátomo-heteroátomo, la misma es una herramienta sintética versátil en la construcción de moléculas tanto simples como complejas.1,2 En particular, para reacciones Diels-Alder (D-A) polares uno de los aspectos más relevantes es su dependencia del solvente. Generalmente, en este tipo de reacciones intervienen compuestos orgánicos poco polares, esto es un inconveniente ya que se necesitan solventes moleculares como medio de reacción, los cuales son altamente contaminantes y de elevada toxicidad. En esta dirección y como alternativa a los solventes tradicionales, surgen los líquidos iónicos (LIs). Estos compuestos son sales orgánicas que están siendo estudiados por su amplio espectro de aplicaciones. Una de las mayores ventajas de estos compuestos es que a partir de la combinación de los distintos aniones y cationes que las componen, es posible obtener un gran número de nuevos LIs con propiedades diferentes.3 Adicionalmente, la sustitución en el nitrógeno de la base catiónica por grupos alquílicos compuesto por cadenas lineales con más de 8 átomos de carbono le confiere a los LIs características anfífilicas organizándose en micelas en solución acuosa. De este modo nuevos surfactantes a los tradicionales se presentan ampliando el espectro de aplicaciones tales como catálisis micelar, solubilización, plegamiento de proteínas y transporte de drogas, etc. Adicionalmente las reacciones desarrolladas en estos sistemas micelares se enmarcan dentro de la química verde. Un ejemplo de estos LIs son los basados en cationes 1-alquil-3-metilimidazolio [Cnmim]+ cuando el grupo alquilo posee una cadena hidrocarbonada que contiene varios átomos de carbono. En este sentido nuestro objetivo es analizar el efecto del medio micelar sobre una reacción de cicloadición Diels-Alder tomada como referencia.