Análisis de la eficiencia de reacciones Diels-Alder en Líquidos Iónicos Próticos

CLAUDIA G. ADAM; CLAUDIA D. DELLA ROSA

San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2017

Los líquidos iónicos (LIs) surgen como nuevos solventes alternativos a lossolventes orgánicos volátiles (SOV) siendo considerados en principio ?más amigablescon el medio ambiente?. Este tópico se ha convertido en las últimas décadas en uncampo de investigación excitante por lo que no es extraño encontrarlos en procesosquímicos industriales. Son sales orgánicas con puntos de fusión menores a 100 ºC y sonconsiderados compuestos benignos con el medio ambiente principalmente por ser noinflamables y no volátiles.Los químicos reconocemos que la selección de un solvente para el desarrollo deun proceso en solución es una etapa crítica, por lo que a la hora de seleccionarlo, nosolo se debe tener en cuenta la solubilidad de los reactantes sino también su posibleinfluencia sobre el proceso en estudio. En la literatura abundan los resultados donde seaplican los LIs a reacciones de síntesis orgánica pero pocos profundizan en analizar elrol de estos solventes en dichos sistemas reactivos.1 Los investigadores deciden que LIsutilizar a partir de los resultados positivos/negativos obtenidos siendo por ahora unadecisión puramente experimental. Los LIs poseen un carácter iónico único, unaestructura y organización propia lo que da lugar a efectos específicos participandoactivamente en procesos sintéticos clásicos. Por lo que el ?efecto del líquido iónico? nose reduce a su mera participación como solvente debiéndose analizar sucomportamiento dentro de un proceso de síntesis con precaución.El objetivo de este trabajo es analizar las ventajas y desventajas que presenta eluso de un LI prótico en una reacción de Diels-Alder (D-A). En esta dirección se aborda elanálisis de la eficiencia de esta reacción a través de la métrica green, pretendiendodiscutir los resultados emergentes de los parámetros economía atómica (AE) y el factorE de aceptabilidad ambiental en comparación con los valores de rendimientotradicionalmente informados. No pretendiendo entrar en discusión sobre la validez de losmismos sino discutir y concientizar a la comunidad científica en la responsabilidad a lahora de presentar resultados.El sistema reactivo seleccionado está formado por un compuesto heterocíclicoaromático sustituido con grupo electroatraedor: 1-tosil-2-nitropirrol y el 2-metil-1,3-butadieno como nucleófilo. Se llevaron a cabo las reacciones en nitrato de etilamonio(NEA) y nitrato de dietilamonio (NDEA) libre de solvente molecular. En el lenguajequímico común se dice que estas reacciones son con %100 AE y con un bajo factor E,enmarcándose dentro de los principios de la ?Green Chemistry?. Nosotros comprobamosque para llegar a estas afirmaciones es necesario realizar una cuidadosa selección del LIy garantizar la no formación de subproductos.Hemos informado comportamientos específicos observados únicamente en estetipo de LI propuestos los que deben ser tenidos en cuenta a la hora de seleccionar unametodología más benigna analizando el impacto de dicha selección.Referencias:1- Adam, C.G. et al., J. Physical Organic Chemistry 2009, 22, 460-465.