Nuevos Solventes Verdes con Propiedades Dirigidas.

M. B. MARTINI Y C. ADAM

Santa Fe

Congreso; AA2017. III Congreso Nacional de Ciencia y Tecnología Ambiental.; 2017

Nuevos solventes verdes con propiedades dirigidasM.B. Martinia y C. Adamb ayb Laboratorio Fisicoquímica Orgánica. IQAL (FIQ-CONICET), UNL. Santa Fe, Argentina. mbmartini@fiq.unl.edu.ar; cadam@fiq.unl.edu.ar (CONICET).En los últimos años la demanda por utilizar solventes mas amigables con el medio ambiente ha crecido exponencialmente. Es por este motivo que surgen los líquidos ionicos (LIs) como alternativa a los solventes moleculares debido a sus particulares propiedades tales como: baja presión de vapor, alta estabilidad química y física, elevado poder de disolución de una amplia variedad de solutos y posibilidad de reciclado entre otras. Los LIs permiten ?dirigir? sus propiedades químicas hacia una acción específica sobre un sistema reactivo y/o extractivo. Esto puede lograrse con la incorporación de un grupo funcional en su estructura química que potencie su comportamiento como catalizador acido de Brønsted. Es bien conocido en la industria los problemas del uso de H2SO4 como catalizador, además del riesgo ambiental. Tratar de modificar procesos simples remplazando estos catalizadores convencionales resulta un desafío. Las esterificaciones a partir de ácidos carboxílicos de diferente variedad estructural son de especial interés, por su aplicación en industrias cosméticas, alimenticias o biodiesel. En este trabajo se modificó la estructura base del catión 3-metil butil imidazolio [Bsmim] y butil imidazolio [Bsim] con el agregado de un grupo sulfonico con el objeto de ?dirigir? su acción como catalizador acido. El contraión seleccionado es el bisulfato. (Fig. 1)Su acción dual como solvente y catalizador se puso de manifiesto en la síntesis de ésteres de variedad estructural. En este trabajo se presentan los resultados para el acetato de isoamilo y lactato de etilo, comparando rendimientos y tiempos de reacción con la esterificación convencional. Los productos se cuantificaron por cromatografía gas-masa y comparados con los patrones sintetizados en nuestro laboratorio.Para ambos LIs los resultados indican tiempos de reacción similares y mejores rendimientos que con catalizadores tradicionales, además fue posible observar una alta capacidad de reciclado. El estudio de esta última indica que estos ?nuevos materiales ionicos? mantienen su capacidad catalítica al menos en tres ciclos de esterificación, conservando también su selectividad y conversión. Sorprendentemente se observó una transferencia de fases a medida que se formaban los ésteres, debido a la insolubilidad de los productos en el LI. De este modo se observaron dos fases, una con el LI soluble en el agua de reacción (fase acuosa) y otra, la orgánica con el producto de reacción. Este hecho posiblemente influiría en el rendimiento de la reacción y en la facilidad del reciclado del catalizador. Finalmente, la variedad estructural en los solventes diseñados no influyó en el comportamiento observado. Ambos solventes se enmarcan dentro de los principios de la Química Verde con prometedoras propiedades dentro de un proceso industrial.