Acidez en Líquidos Iónicos Proticos. Aplicación en reacciones modelos

ADAM CLAUDIA G

Mar del Plata, Argentina

Exposición; 3er Encuentro Nacional de Materia Blanda.; 2010

En los últimos años la mayoría de los investigadores han centralizado sus trabajos en la búsqueda de nuevos procesos químicos de transformación, mas limpios y ecológicamente aceptables, lo que resulta un desafió para los Químicos y tecnólogos. La mayoría de las transformaciones químicas se llevan a cabo en solución por lo que el solvente desempeña un rol importante. El solvente no solo participa en la disolución de solutos, también puede estabilizar las especies que intervienen en el proceso reactivo. Los líquidos iónicos (LIs) han sido reconocidos como una nueva clase de solventes, son llamados ?green solvents? debido a que poseen relevantes propiedades físico-químicas muy apreciadas en diversas áreas. Son sales iónicas que funden a temperaturas por debajo de los 100ºC, la mayoría líquidos a temperatura ambiente y presentan la capacidad de disolver una amplia variedad de solutos de variada polaridad, es decir tanto compuestos orgánicos como inorgánicos. El empleo de estos solventes se ha centrado por una parte en procesos químicos, es decir síntesis orgánica e inorgánica, y por otra a través de sus aplicaciones en química supramolecular. Los LIs Próticos (LIsP) presentan un protón disponible en el catión para ceder o establecer enlace hidrógeno. Una importante clase de LIsP lo constituyen aquellos formados por cationes alquilamonio, ya sea dialquil o trialquilamonio, estos LI han encontrado una importante aplicación como solvente y catalizadores en reacciones orgánicas ácido-catalizadas. En este sentido, la evaluación de su ?polaridad? y grado de acidez es de relevancia. En esta dirección, se presentan los resultados correspondientes a la determinación de la constante de acidez de una serie de LIsP derivados de alquilamonio por espectroscopia Uv-Vis. Para ello, la herramienta utilizada es la betaina de Dimroth-Reichardt (D-R), un clásico para la determinación de las propiedades microscópicas tales como polaridad y acidez. Con el objeto de corroborar si esta acidez se pone de manifiesto en un sistema reactivo, se selecciono una serie homologa de cetonas cíclicas que permitan observar la acción dual del LI, es decir como catalizador ácido y como nucleofilo. Adicionalmente se presentan los resultados correspondientes a la aminolisis del p-Nitrofenil Acetato. Finalmente, tanto la técnica, como el indicador seleccionado para la determinación de los valores de pKa de estos LI resulto adecuada demostrando que, la presencia de LIsP en algunos sistemas reactivos modifican dramáticamente el camino de reacción.