?Líquidos iónicos próticos. Análisis de la respuesta solvatocrómica y los valores de pKa?

. BRAVO, MA. VIRGINIA; DONNET, NICOLÁS; FORTUNATO, GRACIELA; ADAM CLAUDIA

Mar del Plata

Congreso; XXIX CONGRESO ARGENTINO DE QUÍMICA. Mar del Plata, Argentina. 3-5 de octubre de 2012; 2012

Asociación Química Argentina

El campo de investigación en Líquidos Iónicos (LIs) se encuentra en continua expansión, como sus propiedades benéficas, usos y aplicaciones. Los LIs son sales iónicas que funden a temperaturas por debajo de los 100ºC, la mayoría líquidos a temperatura ambiente, están compuestos por un catión orgánico y un anión que puede ser orgánico o inorgánico. Debido a sus propiedades peculiares, tales como baja volatilidad, baja inflamabilidad y alta estabilidad son ampliamente usados como medios alternativos a los solventes orgánicos moleculares en diversas áreas. En forma general se pueden clasificar en LIs Próticos (LIsP) y LI Apróticos (LIsA), diferenciándose claramente porque los primeros se caracterizan por presentar siempre un protón disponible en el catión para ceder o establecer enlace hidrógeno. La posibilidad de transferencia protónica que estos LIP presentan conduce a la presencia de sitios donores-aceptores de enlace hidrogeno, esto da lugar a la formación de una red tridimensional enlace hidrogeno. El diseño de medios alternativos de reacción que permitan trabajar en condiciones mas respetuosas con el medio ambiente, se ha convertido en un desafío para los químicos. Para el diseño de nuevos solventes resulta de interés conocer las propiedades microscópicas moleculares de estos sistemas. Los valores de pKa de ácidos y bases pueden ser considerados como un índice de cuan fuertemente un protón será transferido desde un acido a una base. Usualmente para el análisis del comportamiento de estos LIsP son considerados los valores de pKa en solución acuosa pero estos no reflejan su comportamiento en soluciones no acuosas y más aun en LIs puros los cuales presentan la particularidad de formar redes tridimensionales por lo que el proceso de transferencia protónica se ve modificado dando lugar a un incremento o disminución de la fuerza impulsora sobre dicho proceso. Se ha demostrado que la naturaleza del anión tiene alta incidencia en sus propiedades finales del LI. Particularmente los LIsP han encontrado una importante aplicación como solvente y catalizadores en reacciones orgánicas ácido-catalizadas. En este sentido, la evaluación de sus propiedades microscópicas moleculares y grado de acidez es de relevancia. El objetivo principal de este trabajo es analizar las propiedades microscópicas moleculares de sistemas binarios [LIsP + Alcohol]. Para ello se seleccionaron una serie de LIsP de base amónica en los cuales se vario el grado de sustitución sobre el nitrógeno y el contraion. Se determinaron las propiedades microscópicas moleculares tales como polaridad, acidez y basicidad en mezclas binarias de estos LIs con Metanol, Etanol ypropanol. Adicionalmente se determinaron los valores de pKa para los LIsP con el objeto de correlacionar el conjunto de propiedades con la estructura del catión y el anión.