“Aplicación de líquidos iónicos al diseño de rutas sintéticas sustentables”.

NICOLÁS DONNET, CLAUDIA ADAM

Santa Fe

Encuentro; XV Encuentro de jóvenes investigadores de la UNL. VI Encuentro de jóvenes investigadores de universidades de Santa Fe.; 2011

UNL

Sin ninguna duda, en los últimos años los Líquidos iónicos (LIs) han sido el tipo de solvente alternativo más explorado, lo que se confirma con la cantidad de trabajos que se presentan en la literatura. El principal interés por estos líquidos es que poseen propiedades atractivas, tales como baja tensión de vapor, estabilidad térmica y química, baja inflamabilidad, alta conductividad iónica, amplia ventana de potencial electroquímico y capacidad para actuar como catalizadores y reutilizarlos. Debido a estas propiedades son considerados ‘solventes verdes’. Los solventes convencionales están constituidos por moléculas, por lo que es común llamarlos ‘solventes moleculares’, los LIs están constituidos solo por iones se los define como sales liquidas a temperatura inferior a los 100°C. Normalmente están constituidos por un catión orgánico y un anión que puede ser orgánico o inorgánico. Las propiedades de los LIs se pueden manipular combinando diferentes aniones y cationes, en esta dirección es posible diseñar LIs a ‘medida’, es decir con propiedades disolventes óptimas o con variada estabilidad térmica y eléctrica o un reducido riesgo de incendio y explosión. Además, la mayoría de estas sustancias son más viscosas que los disolventes tradicionales. Esto supone un marcado contraste con respecto a muchos de los disolventes comunes utilizados en la síntesis orgánica, que a menudo son tóxicos, muy volátiles y altamente inflamables. La “química sustentable” implica una eficiencia en todo el proceso que conlleva a la obtención de una molécula objeto: evitar la generación de desechos, tener un bajo o nulo gasto de energía en las reacciones químicas y usar disolventes no tóxicos. Todo esto tiene que ver con la necesidad de una transformación de la industria química mundial, por una química no contaminante. Los químicos hemos tratado de aportar al cuidado del medio ambiente desarrollando nuevas tecnologías que reduzcan el impacto ambiental. En esta dirección, los esfuerzos se han centralizado particularmente, en procesos químicos, tales como síntesis orgánica e inorgánica que involucren rutas sintéticas sustentables. La situación ideal, es la que involucre una “economía de átomos”, es crear una síntesis en la cual todos los átomos de los reactivos están en el producto final y no se generen desechos. Sin embargo, la alta economía de átomos no debe lograrse a costa de pérdidas significativas de selectividad y/o de rendimiento. De este modo se transforma el cien por ciento de lo utilizado en el proceso. En esta dirección nuestro grupo ha realizado aportes a la química sustentable analizando las propiedades microscópicas de los LIs y correlacionándolas con las estructuras de los mismos a modo de generar una metodología confiable al reemplazo de los solventes tradicionales. Como aporte al diseño de rutas sintéticas alternativas hemos diseñado LIs con el objeto de reducir el uso de materias primas e incorporar todos los átomos en el producto final. Con el nitrato de etilamonio (NEA) se pudo observar la participación dual del mismo es decir como ácido de Brönsted y como nucleofilo en reacciones de formación de iminas. Proponiendo de este modo una alternativa sintética simple en reemplazo a métodos tradicionales, enmarcándose dentro de rutas sintéticas de bajo impacto ambiental o con ‘ahorro atómico’.1 El objetivo de este trabajo es diseñar rutas sintéticas que involucren la incorporación de todos los átomos en el producto final. Estimulando la participación dual del LI como catalizador ácido de Brönsted y nucleofilo o como catalizador y solvente