Química Clic aplicada a la síntesis de nuevos materiales a partir de ciclodextrinas modificadas. caracterización y aplicaciones

MARCOS TONIOLO; M. VIRGINIA BRAVO; CLAUDIA ADAM

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Las reacciones clic resurgen como metodologías ventajosas y simples para sintetizar estructuras supramoleculares con un determinado fin o aplicación a partir de estructuras moleculares más simples. En este sentido, surgen nuevas posibilidades en el desarrollo de la cicloadición dipolar 1,3 de Huisgen catalizada por cobre (Cu+1 y o Cu+2) de azidas y alquinos orgánicos, para sintetizar una gran variedad de β-ciclodextrinas modificadas (Modꞵ-CDs) hospedadoras. Las CD han obtenido un amplio reconocimiento por su capacidad para formar complejos de inclusión con diversas moléculas. Sin embargo, las propiedades de interacción de los CD nativas son generalmente limitadas y, a menudo, se necesitan estructuras más elaboradas. Por lo tanto, los CD modificadas se han sintetizado para adaptar eficientemente a moléculas huéspedes estructuralmente coincidentes. A través de estas modificaciones se pueden potenciar ciertas propiedades de las β-CD nativas como su solubilidad en agua y el poder de inclusión de ciertos sustratos. Por esta razón, ha sido muy estudiada la síntesis de numerosas CD modificadas, pero a menudo la síntesis resulta ser laboriosa, requiere mucho tiempo y los rendimientos suelen ser bajos, especialmente cuando aumenta el impedimento estérico. En esta dirección, nos centramos en la utilización de reacciones clic a través de azidas buscando favorecer los rendimientos obtenidos en la síntesis de estas estructuras supramoleculares compuestas por Modꞵ-CDs, desarrollando el proceso a través de un enfoque más verde. Estas reacciones clic presentan ciertas ventajas, son en general, de alto rendimiento para algunas de las moléculas sintetizadas (80%) y transcurre en condiciones suaves.En este trabajo abordamos la cicloadición de azida-alquino catalizada por CuSO4, de uso general en la síntesis de derivados de CD mono- y politópicos a partir de un grupo de CD de mono-azida y derivados alquinílicos de diferente naturaleza fácilmente accesibles, incorporando un triazol a la estructura para obtener ꞵ-CDs@C3-4N3OH, las cuales también poseen un grupo hidroxilo en su estructura alquílica. Mediante las nuevas estructuras a obtener buscaremos aumentar la solubilidad en agua y potenciar la capacidad de encapsulamiento o inclusión de las β-CD nativas. La caracterización de los nuevos materiales se desarrolló por espectroscopia IR y H1RMN, también se determinó la concentración de agregación critica en sistemas acuosos por espectroscopia UV Vis con sondas químicas. Y fue analizada la eficiencia de encapsulamiento a través del monitoreo por Espectroscopía UV-vis de curcumina