Aplicación de [bsmim]HSO4 y [bsmim]Cl en la obtención de 5-HMF. puesta en valor de productos derivados de biomasa.

BRAVO, M. VIRGINIA; ADAM, C.; GAMBA LUCIA; FORTUNATO GRACIELA G; ALEJANDRO M. GRANADOS

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

SAIQO

Los Materiales Iónicos son de gran interés actualmente debido a sus aplicaciones en diversos campos de la química, a su vez, resulta interesante abordar el estudio de estos materiales desde un enfoque más verde. Entre estos materiales encontramos algunos con características particulares en su estructura que pueden utilizarse como secuestrantes a través del encapsulamiento o inclusión de sustratos dentro de la estructura del material iónico, con la finalidad de separar compuestos contaminantes de un medio, transportar una sustancia dentro de un sistema dinámico, proteger o estabilizar una molécula en un determinado medio, como por ejemplo acuoso, etc. En este sentido, las ciclodextrinas (CD) son organizaciones supramoleculares biocompatibles y pueden encapsular moléculas pequeñas a través de la formación de complejos host – guest de gran estabilidad. Se ha encontrado que a través de la funcionalización de las CD se pueden obtener una gran diversidad de propiedades mejoradas para lograr un encapsulamiento más eficiente, aumentar la solubilidad de las CD en agua, etc. En este trabajo se propone la obtención β-CD modificadas utilizando N-alquilimidazoles de cadena larga para obtener β-CD catiónicas con carácter anfifílico y una mayor solubilidad en agua que la β-CD nativa, con la finalidad de encapsular compuestos de interés en sistemas acuosos. Al respecto, fueron sintetizadas β-CD catiónicas anfifílicas con sustituyentes alquílicos de 12 y 16 átomos de carbono y contraión yoduro ([CDs@C12-16HIm][I]). La caracterización de los nuevos materiales se desarrolló por espectroscopia IR y H1RMN, también se determinó la polaridad y la concentración de agregación critica en sistemas acuosos por espectroscopia UV Vis con sondas químicas y por conductividad. sE OPTIMIZARON LAS ETAPAS DE SINTESIS ANALIZANDOS PARAMETROS DE LA QUIMICA VERDE. ADEMAS Se calcularon y analizaron los “Parámetros Verdes” del proceso de síntesis y se optimizaron las etapas con un desarrollo más verde, y fue analizada la eficiencia de encapsulamiento a través del monitoreo por Espectroscopía UV-vis de curcumina.En general y como resultados del trabajo, se logró desarrollar la síntesis de nuevas ꞵ-CD modificadas a partir de un desarrollo experimental más verde que los procedimientos reportados mejorando el factor E, con una reducción de desechos generados en cada etapa que involucro también el cambio de solventes a Acetato de Etilo más verde. Particularmente, para [CDs@C12HIm][I] se obtuvo un rendimiento de 25%, mientras que para [CDs@C16HIm][I] se obtuvo un rendimiento muy bajo cuya solubilidad en agua no mejoró cómo se esperaba, por lo que su purificación completa supone un reto interesante para mejorar las propiedades buscadas.