Estudio fitoquímico de Salpichroa scandens

ANA V. BASSO; VIVIANA E. NICOTRA; GLORIA E. BARBOZA; JUAN C. OBERTI

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El género Salpichroa pertenece a la familia Solananceae y está formado por unas16 especies; excepto S. origanifolia que es cosmopolita, el género se distribuye en laregión andina de Sudamérica. El estudio fitoquímico está orientado hacia la búsqueda demetabolitos secundarios específicos de la familia antes mencionada; los withanólidos,éstos pueden ser definidos como lactonas esteroidales con un esqueleto base tipoergostano de 28 átomos de carbono, en el cual el C-22 y C-26 están apropiadamenteoxidados para formar, en general, una d-lactona. De los aproximadamente 600withanólidos descriptos hasta el momento, más del 95% están presentes en unos pocosgéneros de la Subfamilia Solanoideae. El estudio de estos metabolitos secundarios hadado lugar a varias revisiones. Withanolidos en Salpichroa: Hasta el momento hayantecedentes sobre Salpichroa origanifolia y S. tristis var lehmanii. En el primer caso sehan analizado varias muestras colectadas en diferentes épocas del año y de diferentesregiones de Argentina.3 Si bien se observa alguna variación en el contenido químico encada caso, en líneas generales esta especie se caracteriza por la presencia dewithanólidos con el anillo D aromático (salpichrólidos), una característica estructuralsolamente compartida con Nicandra physalodes. Con respecto a S. tristis var. lehmanii sehan aislado mayoritariamente withanólidos con el anillo D aromático pero loscomponentes más abundantes tienen la particularidad de que están glicosilados.El presente trabajo se refiere al estudio de la especie Salpichroa scandens, la cualno posee antecedentes previos. La planta fresca fue extraída con etanol; el extracto secose retomó con una mezcla hidroalcohólica y se particionó con hexano para eliminarcomponentes liposolubles, luego con cloruro de metileno (CH2Cl2) y finalmente conacetato de etilo (AcOEt). Tanto el extracto de CH2Cl2 como el de AcOEt tienen un alto yvariado contenido de withanólidos. El componente mayoritario de esta especie es elsalpichrólido A, el withanólido más abundante de S. origanifolia y característico por poseerel anillo D aromático. La mayoría de los withanólidos presentes en esta especie poseen elanillo D aromático, un epoxi lactol en la cadena lateral y varios de ellos están glicosilados.