Estabilidad fotoquímica y actividad antioxidante de análogos sintéticos de aminoácidos tipo micosporinaEstabilidad fotoquímica y actividad antioxidante de análogos sintéticos de aminoácidos tipo micosporina

RAUL LOSANTOS; DALILA ELISABET ORALLO; DIEGO SAMPEDRO; MARIA FLORENCIA FANGIO; MARÍA SANDRA CHURIO

San Carlos de Bariloche

Congreso; IV Encuentro del Grupo Argentino de Fotobiólogos Moleculares Argentinos; 2018

Grupo Argentino de Fotobiólogos Moleculares Argentinos

Las sustancias marinas conocidas como aminoácidos tipo micosporinas (MAAs) han atraído gran interés en relación a su potencial fotoprotector. Se tratan de compuestos muy solubles en agua, que presentan altos coeficientes de absorción molar en la zona del UV-A y /o UV-B.1 Atendiendo a potenciales aplicaciones como pantallas UV resulta de interés el diseño de compuestos análogos que posean las propiedades fisicoquímicas de los MAAs pero que puedan obtenerse con rendimientos más altos y procesos relativamente simples. En el presente trabajo se explora la fotoestabilidad, actividad antioxidante y capacidad de desactivación del O2(1g) en solución acuosa de tres compuestos análogos sintéticos el ASMAAs-1, ASMAAs-2 y ASMAAs-3, y se comparan con los MAAs naturales shinorine y porphyra-334.En solución acuosa los compuestos sintéticos ASMAAs-1, ASMAAs-2 y ASMAAs-3 presentan una intensa banda de absorción centrada en 341, 330 y 328 nm, respectivamente, mientras que para los MAAs en las mismas condiciones el máximo se ubica en 334 nm. La fotoestabilidad de los ASMAAs se determinó mediante la irradiación estacionaria a 330 ± 5 nm y actinometría con ácido fenilglioxílico. Los rendimientos cuánticos de fotodescomposición para ASMAAs-1 y ASMAAs-3 resultaron alrededor de 10 veces menores al obtenido para porphyra-334, mientras que para el ASMAAs-2 es semejante al del compuesto natural. Se determinó la actividad antioxidante total empleando el método de decoloración del radical del ácido 2,2´-azinobis(3-etilbenzotiazolina)-6-sulfónico (ABTS●+). La concentración de inhibición del 50% (IC50) del ABTS●+ para los ASMAAs es similar a la del ácido ascórbico, mientras que para los MAAs es el doble. Por otro lado, para medir la capacidad de estos análogos sintéticos para la desactivación reactiva del O2 (1Δg), se generó este último por fotosensibilización con rosa de bengala e irradiación estacionaria a 530 nm. Las constantes reactivas kr se determinaron registrando el consumo de sustrato y tomando como referencia el triptófano. Se obtuvieron valores semejantes para los tres ASMAAs. En conclusión, los ASMAAs 1 y 3 presentaron una mejor actividad antioxidante y estabilidad fotoquímica que los compuestos naturales, por lo que podrían ser utilizados como pantallas solares.Referencias 1-Losantos R., Sampedro D., Churio M. S., Pure & Appl. Chem. 87, 979, 2015.