Estudio comparativo de la actividad catalítica del trifluoruro de boro y resina amberlyst l5 en la alquilación del fenol con octeno

LÓPEZ ANTONIO, CASUSCELLI SANDRA, DEL FRADE MARTÍN, EIMER GRISELDA, LOTO LAURA, RUNNACLES SANDRA

Huerta Grande, Córdoba. Argentina.

Simposio; IX Simposio Nacional de Química Orgánica; 1993

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica (SAIQO)

La presencia de olefinas en los combustibles origina numerosos inconvenientes para su utilización , debido a la formación de productos de elevado peso molecular como resultado de una serie de reacciones de oxidación y polimerización de las mencionadas olefinas. Compuestos como los Alquil-fenoles inhiben estas reacciones en cadena durante un período limitado de tiempo, de aquí surge su gran importancia como Aditivos Antioxidantes. Se reconoce además que la actividad antioxidante incrementa con el aumento del grado de alquilación del núcleo aromático. En este trabajo, se presenta un estudio sobre la alquilacçión de fenol con octeno, tendiente a optimizar las condiciones operativas que conduzcan al mayor grado posible de C-alquilación. Dentro de estas variables operativas se estudió la influencia de la temperatura, porcentaje de catalizador, velocidad de agitación y forma de ingresar los reactivos. Analizando las reacciones realizadas con Alberlyst 15, se observa que ingresando la olefina de a gotas al seno de reacción por un período de 120 min., trabajando con una cantidad de catalizador del 8% (P/P) a 110º C y 2000 rpm se obtienen los mejores resultados. Por otra parte, en las reacciones catalizadas por BF3-Eterato, se comprobó que es más conveniente colocar todos los reactivos en forma conjuna, con un porcentaje de catalizador de 3.5% (P/P), una temperatura de 100ºC y agitación a 1000 rpm. Esta catalizador es muy sensible a la humedad ambiente, por lo que a las condiciones de reacción antes mencionadas se debe agregar la necesidad que las mismas sean realizadas bajo un atmósfera controlada.