CONICET | Buscador de Institutos y Recursos Humanos

Los fármacos beta-bloqueantes son ampliamente usados en el tratamiento de afecciones cardíacas. Si bien inicialmente se emplearon para tratar la hipertensión, actualmente se emplean también para el tratamiento de la angina de pecho, arritmia, migraña, infarto de miocardio y glaucoma. Las drogas beta-bloqueantes son antagonistas de las acciones endógenas de las catecolaminas adrenalina y noradrenalina, en particular sobre el receptor adrenérgico-β, parte del sistema nervioso simpático. La mayoría de estos fármacos son derivados del 1-ariloxi-3-amino-2-propanol. A pesar de que estas drogas se obtienen y administran como mezclas racémicas, el isómero levorotatorio suele ser el que presenta la mayor actividad adrenobloqueante (es el eutómero). Dentro de esta vasta familia de compuestos, el propranolol es el primero que se usó clínicamente y uno de los más empleados.1En este contexto, presentamos la puesta punto de un trabajo práctico para la obtención de propranolol racémico a partir de alfa-naftol, epiclorhidrina e isopropilamina. Si bien esta síntesis es conocida,2 se ensayaron una serie de modificaciones sobre las técnicas reportadas (tiempos de reacción, solventes empleados, cantidades de reactivos) para que fuera apta para ser realizada por estudiantes. Esta práctica de laboratorio de Química Orgánica resulta interesante para estudiantes de grado de Farmacia y Bioquímica ya que se trata de la síntesis de un compuesto bioactivo, tal vez conocido y familiar para muchos de ellos. A nivel procedimental, los alumnos tienen que poner en práctica habilidades que adquirieron en trabajos prácticos anteriores. Asimismo, esta síntesis permite abordar distintos contenidos teóricos que pueden ser retomados posteriormente en clases de aula para profundizar sobre ellos. Sumado a esto, el análisis de los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN) del intermediario, producto colateral y producto final de la síntesis resulta sumamente enriquecedor.

enviar mensaje